Ключевая разница - реакции SN2 и E2
Ключевое различие между реакциями SN2 и E2 заключается в том, что реакции SN2 являются реакциями нуклеофильного замещения, тогда как реакции E2 являются реакциями элиминации. Эти реакции очень важны в органической химии, поскольку они описывают образование различных органических соединений.
Существует два типа реакций нуклеофильного замещения, называемых реакциями SN1 и реакциями SN2, которые отличаются друг от друга в зависимости от количества стадий, участвующих в каждом механизме. Однако оба эти механизма включают замещение функциональной группы в органическом соединении нуклеофилом. Существует два типа реакций элиминации, называемых реакциями Е1 и Е2. Эти реакции дают механизм отщепления функциональной группы от органического соединения.
Что такое реакции SN2?
Реакции SN2 представляют собой реакции нуклеофильного замещения, которые являются бимолекулярными. Реакции SN2 являются одностадийными реакциями. Это означает, что разрыв связи и образование связи происходят на одном и том же этапе. Реакция является бимолекулярной, поскольку в определяющей скорость стадии реакции SN2 участвуют две молекулы.
Реакции SN2 протекают в алифатических углеродных центрах sp3 со стабильными уходящими группами, которые присоединены к этому углеродному центру. Эти уходящие группы более электроотрицательны, чем углерод. В большинстве случаев уходящая группа представляет собой атом галогенида, потому что галогениды очень электроотрицательны и стабильны.
Реакции SN2 происходят в первичных и вторичных замещенных атомах углерода, поскольку стерические затруднения не позволяют третичным структурам пройти через механизм SN2. Если вокруг углеродного центра есть объемные группы (что вызывает стерические затруднения), то будет образовываться промежуточный карбокатион. Это приводит к реакции SN1, а не к реакции SN2.
Рисунок 01: Механизм реакции SN2
Скорость реакции SN2 зависит от различных факторов; нуклеофильная сила определяет скорость реакции, потому что стерические затруднения влияют на нуклеофильную силу. Растворители, используемые в реакции, также влияют на скорость реакции; полярные апротонные растворители предпочтительны для реакций SN2. Если уходящая группа очень стабильна, это также влияет на скорость реакции SN2.
Что такое реакции E2?
Реакции E2 - это реакции отщепления в органической химии, которые являются бимолекулярными реакциями. Эти реакции известны как бимолекулярные реакции, потому что на определяющей скорость стадии реакции участвуют две молекулы реагента. Однако реакции E2 являются одностадийными. Это означает, что разрыв связи и образование связи происходят на одном и том же этапе. Напротив, реакции E1 являются двухстадийными реакциями.
В реакциях E2 существует одно переходное состояние. В этих реакциях функциональная группа или заместитель удаляются из органического соединения с образованием двойной связи. Следовательно, реакции Е2 вызывают ненасыщенность насыщенных химических связей. Этот тип реакций часто встречается в алкилгалогенидах. В основном первичные алкилгалогениды вместе с некоторыми вторичными галогенидами вступают в реакции E2.
Реакции Е2 протекают в присутствии сильного основания. Тогда определяющая скорость стадия реакции E2 включает в себя как субстрат (исходное органическое соединение), так и основание в качестве реагентов (это делает ее бимолекулярной реакцией).
Рисунок 02: Механизм реакции E2
Основными факторами, влияющими на скорость реакции Е2, являются сила основания (чем больше сила основания, тем выше скорость реакции), тип растворителя (предпочтительнее полярные протонные растворители), стабильность выходящей группа (выше стабильность уходящей группы, выше скорость реакции) и т.д.
Каковы сходства между реакциями SN2 и E2?
- Реакции SN2 и E2 являются бимолекулярными реакциями.
- Обе реакции являются одностадийными.
- Обе реакции характерны для первичных и вторичных структур органических соединений.
В чем разница между реакциями SN2 и E2?
Реакции SN2 и E2 |
|
| Реакции SN2 представляют собой бимолекулярные реакции нуклеофильного замещения. | Реакции E2 - это реакции отщепления в органической химии, которые являются бимолекулярными реакциями. |
| Природа | |
| Реакции SN2 являются реакциями замещения. | Реакции E2 являются реакциями элиминации. |
| Нуклеофил | |
| Реакции SN2 требуют нуклеофила. | Реакция E2 не требует нуклеофила. |
| База | |
| Реакции SN2 практически не требуют основания. | Реакции E2 требуют сильной основы. |
| Тип растворителя | |
| Реакции SN2 предпочитают полярные апротонные растворители. | Реакции E2 предпочитают полярные протонные растворители. |
| Факторы, влияющие на скорость реакции | |
| Скорость реакции SN2 определяется нуклеофильной силой, типом растворителя, стабильностью уходящей группы и т.д. | Скорость реакции Е2 определяется силой основания, типом растворителя, стабильностью уходящей группы и т.д. |
Резюме – Реакции SN2 и E2
Реакции SN2 и реакции E2 очень распространены в органической химии. Реакции SN2 представляют собой одностадийные бимолекулярные реакции нуклеофильного замещения. Реакции Е2 являются одностадийными, бимолекулярными реакциями элиминации. Разница между реакциями SN2 и E2 заключается в том, что реакции SN2 являются реакциями нуклеофильного замещения, тогда как реакции E2 являются реакциями элиминации.
