Ключевое различие между нуклеофильным и электрофильным присоединением заключается в том, что в реакциях нуклеофильного присоединения компонент, богатый электронами, соединяется с молекулой, тогда как в реакциях электрофильного присоединения либо электронодефицитные частицы, либо нейтральное соединение с пустыми орбиталями. соединяется с молекулой.
Нуклеофилы – это химические соединения, богатые электронами, которые могут отдавать электронную пару соединениям с дефицитом электронов. С другой стороны, электрофил либо положительно заряжен, либо нейтрален. Если он нейтрален, то у него должны быть пустые орбитали для приема электронов от другого вида.
Что такое нуклеофильная добавка?
Нуклеофильное присоединение - это процесс добавления нуклеофила либо к электронодефицитным частицам, либо к пи-связи в молекуле (мы называем это субстратом). Добавленный нуклеофил образует одинарную связь (сигма-связь) с субстратом. Рассмотрим несколько примеров, чтобы понять процесс нуклеофильного присоединения.
Присоединение нуклеофилов к карбонильному углероду
Карбонильные группы полярны, потому что они имеют атом углерода, связанный двойной связью с атомом кислорода. Эта полярность возникает из-за большой разницы между значениями электроотрицательности углерода и кислорода. Это означает, что кислород имеет более высокое сродство к электронам связи, чем углерод. Тогда атом углерода карбонильной группы получает частичный положительный заряд. Этот углерод является лучшей позицией для атаки нуклеофила на молекулу. Нуклеофил отдает свои электроны этому углероду и образует одинарную связь с атомом углерода. Таким образом, это нуклеофильное присоединение. Кроме того, этот тип реакций обычно протекает в альдегидах и кетонах.
Рисунок 1: Нуклеофильное присоединение к карбонильному углероду
Присоединение нуклеофилов к нитрилам
Нитрил представляет собой соединение, содержащее углеродную тройную связь с атомом азота. Эта связь очень полярна, потому что электроотрицательность азота выше, чем у углерода. Тогда атом углерода становится частично положительно заряженным. В результате этот углерод может подвергаться нуклеофильному присоединению. Нуклеофил соединяется с атомом углерода. Полученная молекула имеет двойную связь между углеродом и азотом вместо тройной связи.
Присоединение нуклеофилов к двойным связям
Двойная связь имеет пи-связь и сигма-связь. Двойные связи присутствуют в алкенах. Когда алкен подвергается нуклеофильному присоединению, ненасыщенная молекула становится насыщенной нуклеофилом и соединяется с одним из виниловых атомов углерода (атомы углерода с двойной связью) посредством ковалентной связи.
Что такое электрофильная добавка?
Электрофильное присоединение – это процесс присоединения электрофила к пи-связи алкена. В конце реакции эта пи-связь разрывается, образуя две новые сигма-связи. Молекула должна содержать двойную связь или тройную связь, чтобы получить электрофил. Это происходит в два этапа. Давайте рассмотрим пример, чтобы понять механизм электрофильного присоединения.
Рисунок 2: Электрофильное добавление
Здесь мы имеем положительно заряженный электрофил. Кроме того, ненасыщенная связь или двойная связь богаты электронами. Следовательно, он может отдавать электроны электронодефицитному электрофилу. Затем положительный заряд переносится на связь С-С, а между атомом углерода и электрофилом образуется сигма-связь. В результате образуется карбокатион. Поскольку это нестабильно, положительно заряженный атом углерода получает электроны от аниона, образуя еще одну сигма-связь.
В чем разница между нуклеофильным и электрофильным присоединением?
Нуклеофильные и электрофильные присоединения |
|
| Нуклеофильное присоединение - это процесс добавления нуклеофила либо к электронодефицитным частицам, либо к пи-связи в молекуле. | Электрофильное присоединение – это процесс добавления электрофила к пи-связи алкена. |
| Добавляемые виды | |
| Нуклеофил соединяется с молекулой. | Электрофил соединяется с молекулой. |
| Подложка | |
| Либо химические частицы с положительным зарядом, либо пи-связь в молекуле. | Алкен или алкин |
| Процесс | |
| Нуклеофил образует сигма-связь с атомом углерода в субстрате | Электрофил образует сигма-связь с винильным атомом углерода в двойной связи. |
Резюме – Нуклеофильные и электрофильные добавки
И нуклеофильное присоединение, и электрофильное присоединение являются двумя важными химическими реакциями, используемыми при синтезе насыщенных соединений из ненасыщенных соединений. Ключевое различие между нуклеофильным и электрофильным присоединением заключается в том, что в реакциях нуклеофильного присоединения к молекуле добавляется компонент, богатый электронами, тогда как при электрофильном присоединении к молекуле добавляется электронодефицитная частица.
