Ключевая разница - электрофильное и нуклеофильное замещение
Реакции электрофильного и нуклеофильного замещения представляют собой два типа реакций замещения в химии. Как электрофильное замещение, так и реакции нуклеофильного замещения включают разрыв существующей связи и образование новой связи, заменяющей предыдущую связь; однако это делается с помощью двух разных механизмов. В реакциях электрофильного замещения электрофил (положительный ион или частично положительный конец полярной молекулы) атакует электрофильный центр молекулы, тогда как в реакции нуклеофильного замещения нуклеофил (богатые электронами молекулы) атакует нуклеофильный центр молекулы, чтобы удалить уходящую группу. В этом ключевое различие между электрофильным и нуклеофильным замещением.
Что такое электрофизическая замена?
Они представляют собой общий тип химической реакции, в которой функциональная группа в соединении замещается электрофилом. Как правило, атомы водорода действуют как электрофилы во многих химических реакциях. Эти реакции можно разделить на две группы; реакции электрофильного ароматического замещения и реакции электрофильного алифатического замещения. Реакции электрофильного ароматического замещения происходят в ароматических соединениях и используются для введения функциональных групп в бензольные кольца. Это очень важный метод синтеза новых химических соединений.
Электрофильное ароматическое замещение
Что такое нуклеофильное замещение?
Реакции нуклеофильного замещения представляют собой первичный класс реакций, в которых богатый электронами нуклеофил избирательно атакует положительно или частично положительно заряженный атом или группу атомов с образованием связи путем смещения присоединенной группы или атома. Ранее присоединенную группу, покидающую молекулу, называют «уходящей группой», а положительный или частично положительный атом - электрофилом. Вся молекулярная единица, включая электрофил и уходящую группу, называется «субстратом».
Общая химическая формула:
Nu: + R-LG → R-Nu + LG:
Nu-Nucleophile LG-Уходящая группа
Нуклеофильное замещение ацила
В чем разница между электрофильным и нуклеофильным замещением?
Механизм электрофильного и нуклеофильного замещения
Электрофильное замещение: Большинство реакций электрофильного замещения происходит в бензольном кольце в присутствии электрофила (положительного иона). Механизм может состоять из нескольких шагов. Пример приведен ниже.
Электрофилы:
Ион водорода H 3O + (из кислот Бренстеда)
Трехфтористый бор БФ 3
Хлорид алюминия AlCl 3
Молекулы галогена F 2, Cl 2, Br 2, I2
Нуклеофильное замещение: оно включает реакцию между донором электронной пары (нуклеофилом) и акцептором электронной пары (электрофилом). Электрофил должен иметь уходящую группу, чтобы реакция имела место.
Механизм реакции протекает двумя путями: реакции SN2 и реакции SN1. В реакциях SN2 удаление уходящей группы и атака обратной стороны нуклеофилом происходят одновременно. В реакциях SN1 сначала образуется плоский ион карбения, который далее вступает в реакцию с нуклеофилом. Нуклеофил может атаковать с любой стороны, и эта реакция связана с рацемизацией.
Примеры электрофильного замещения и нуклеофильного замещения
Электронная замена:
Реакции замещения в бензольном кольце являются примерами реакций электрофильного замещения.
Нитрование бензола
Нуклеофильное замещение:
Гидролиз алкилбромида является примером нуклеофильного замещения.
R-Br, в основных условиях, где атакующим нуклеофилом является OH−, а уходящей группой является Br−.
R-Br + OH− → R-OH + Br−
Определения:
Рецемизация: рацемизация оптически активного вещества в оптически неактивную смесь равных количеств правовращающей и левовращающей форм.
