Ключевое различие между малоновой кислотой и янтарной кислотой заключается в том, что структура малоновой кислоты имеет один атом углерода между двумя функциональными группами карбоновой кислоты, тогда как янтарная кислота имеет два атома углерода между двумя группами карбоновой кислоты.
И малоновая кислота, и янтарная кислота являются дикарбоновыми кислотами. Это означает, что эти соединения содержат две функциональные группы карбоновой кислоты на одну молекулу.
Что такое малоновая кислота?
Малоновая кислота представляет собой органическое соединение и представляет собой простую дикарбоновую кислоту. Название IUPAC этого соединения - пропандиовая кислота. Химическая формула этого соединения – CH2(COOH)2. Молярная масса этого вещества 104,06 г/моль. Существуют ионизированные формы малоновой кислоты, а также сложные эфиры и соли, которые в совокупности называются малонатами.
Рисунок 01: Химическая структура малоновой кислоты
Это кислое вещество естественным образом содержится во многих продуктах, таких как фрукты и овощи. Как правило, цитрусовые, выращенные на фермах, содержат более высокий уровень малоновой кислоты, чем фрукты, выращенные в обычном сельском хозяйстве. Эта кислота была впервые обнаружена французским химиком Виктором Дессенем в 1858 году путем окисления яблочной кислоты. Мы можем легко определить структуру малоновой кислоты с помощью рентгеновской кристаллографии.
Рисунок 02: Процесс приготовления малоновой кислоты
Классически мы можем приготовить малоновую кислоту, используя хлоруксусную кислоту в качестве закваски. Нам нужны карбонат натрия и цианид натрия в качестве реагентов. Во-первых, карбонат натрия образует натриевую соль хлоруксусной кислоты, которая затем реагирует с цианидом натрия с образованием натриевой соли цианоуксусной кислоты. Эта реакция происходит посредством нуклеофильного замещения. После этого нитрильная группа подвергается гидролизу вместе с гидроксидом натрия, образуя малонат натрия. Мы можем получить малоновую кислоту из полученного вещества путем подкисления.
Что такое янтарная кислота?
Янтарная кислота представляет собой соединение дикарбоновой кислоты, имеющее химическую формулу (CH2)2(COOH)2. Это соединение имеет два атома углерода, разделяющих функциональные группы карбоновой кислоты. Название этого соединения происходит от латинского названия succinum, что означает «янтарь». Обычно это вещество встречается в анионной форме, когда оно находится в живых организмах. Это анионное состояние называется сукцинатом. Этот анион имеет множество биологических применений в качестве метаболического промежуточного продукта, который имеет тенденцию превращаться в фумарат под действием фермента сукцинатдегидрогеназы во время цепи переноса электронов. Этот процесс участвует в производстве АТФ.
Рисунок 03. Химическая структура янтарной кислоты
Янтарная кислота выглядит как белое твердое вещество без запаха, имеющее очень кислый вкус. Когда она находится в водном растворе, янтарная кислота имеет тенденцию к ионизации, образуя сопряженное основание, сукцинат-ион. Это двухосновная кислота, дающая раствору два протона.
При рассмотрении производства янтарной кислоты в промышленных масштабах распространенные способы включают гидрирование малеиновой кислоты, окисление 1,4-бутандиола и карбонилирование этиленгликоля. Однако мы также можем производить сукцинат, используя бутан и малеиновый ангидрид. Исторически люди получали это кислое вещество из янтаря путем перегонки, чтобы получить янтарный спирт.
В чем разница между малоновой кислотой и янтарной кислотой?
И малоновая кислота, и янтарная кислота являются дикарбоновыми кислотами. Это означает, что оба этих соединения содержат две функциональные группы карбоновой кислоты на одну молекулу. Ключевое различие между малоновой кислотой и янтарной кислотой заключается в том, что структура малоновой кислоты имеет один атом углерода между двумя функциональными группами карбоновой кислоты, тогда как янтарная кислота имеет два атома углерода между двумя группами карбоновой кислоты.
Следующая инфографика представляет разницу между малоновой кислотой и янтарной кислотой в табличной форме.
Резюме – малоновая кислота против янтарной кислоты
Малоновая кислота и янтарная кислота являются дикарбоновыми кислотами. Это означает, что оба этих соединения содержат две функциональные группы карбоновой кислоты на одну молекулу. Ключевое различие между малоновой кислотой и янтарной кислотой заключается в том, что структура малоновой кислоты имеет один атом углерода между двумя функциональными группами карбоновой кислоты, тогда как янтарная кислота имеет два атома углерода между двумя группами карбоновой кислоты.
