Основное различие между пирролидином и пиперидином заключается в том, что пирролидин содержит пятичленное кольцо, тогда как пиперидин содержит шестичленное кольцо.
Пирролидин и пиперидин являются органическими соединениями, имеющими циклическую структуру. Оба эти соединения представляют собой неароматические гетероциклические структуры, то есть в этих соединениях нет делокализованных электронных облаков (поскольку нет двойных связей), и они имеют различные типы атомов в качестве членов циклической структуры.
Что такое пирролидин?
Пирролин представляет собой органическое соединение, имеющее химическую формулу (CH2)4NH. Его также называют тетрагидропирролом. Это соединение представляет собой циклический амин, который можно классифицировать как насыщенный гетероцикл. Это происходит в виде бесцветной жидкости при комнатной температуре. Эта жидкость смешивается с водой и с большинством органических растворителей. Это соединение имеет характерный аммиачный и рыбный запах.
Рисунок 01: Структура пирролина
В промышленных масштабах пирролидин получают в результате реакции между 1,4-бутандиолом и аммиаком при высокой температуре и давлении. Эту реакцию проводят в присутствии катализатора на основе оксида никеля, нанесенного на оксид алюминия. Однако в лаборатории мы можем легко получить это соединение из реакции между 4-хлорбутан-1-амином и сильным основанием. Однако пирролидин - это встречающееся в природе соединение, которое мы можем найти в различных алкалоидах, таких как никотин.
Что такое пиперидин?
Пиперидин представляет собой органическое соединение, имеющее химическую формулу (CH2)5NH. Он образует шестичленную циклическую структуру, которая является гетероциклической. Это связано с тем, что атом азота является членом циклической структуры в дополнение к пяти атомам углерода. Следовательно, это гетероциклический амин. Это соединение выглядит как бесцветная жидкость и имеет аминоподобный запах. Кроме того, пиперидин смешивается с водой и имеет высокую кислотность.
Рисунок 02: Структура пиперидина
Старым методом получения пиперидина была реакция между пиперином и азотной кислотой. Однако мы можем производить его в промышленных масштабах с помощью реакции гидрирования пиридина. Этот процесс обычно проводят на катализаторе из дисульфида молибдена. Кроме того, мы можем получить пиперидин путем восстановления пиридина с помощью модифицированного процесса восстановления Берча с использованием натрия в этаноле. Однако мы можем получить пиперидин напрямую, извлекая его из черного перца.
Если рассматривать химическую структуру пиперидина, то он имеет конформацию стула, подобную циклогексану. Существуют две различные конформации стула этого соединения. В одной конформации связь NH находится в аксиальном положении, а в другой - в экваториальной.
Пиперидин является вторичным амином. Он широко используется для превращения кетонов в енамины. Эти енамины можно использовать в реакции алкилирования енамина Сторка. Кроме того, пиперидин полезен в качестве растворителя и основания. В промышленности пиперидин используется для производства тетрасульфида дипиперидинилдитиурама (ускорителя серной вулканизации каучука).
В чем разница между пирролидином и пиперидином?
Пирролин представляет собой органическое соединение, имеющее химическую формулу (CH2)4NH, тогда как пиперидин представляет собой органическое соединение, имеющее химическую формулу (CH2)5NH. И пирролин, и пиперидин содержат циклические структуры. Ключевое различие между пирролидином и пиперидином заключается в том, что пирролидин содержит пятичленное кольцо, тогда как пиперидин содержит шестичленное кольцо.
Кроме того, пирролидин можно получить по реакции между 1,4-бутандиолом и аммиаком при высокой температуре и давлении. С другой стороны, пиперидин получают в результате реакции гидрирования пиридина.
Ниже в инфографике приведены различия между пирролидином и пиперидином.
Резюме – Пирролидин против пиперидина
И пирролин, и пиперидин содержат циклические структуры. Ключевое различие между пирролидином и пиперидином заключается в том, что пирролидин содержит пятичленное кольцо, тогда как пиперидин содержит шестичленное кольцо.
