Ключевым отличием пирролпиридина от пиперидина является их основность. Пиррол является наименее основным, а пиридин - умеренно основным, а пиперидин - наиболее основным.
Пиррол, пиридин и пиперидин представляют собой органические соединения, в химической структуре которых имеются атомы азота. Эти соединения являются основными соединениями (в отличие от кислотных).
Что такое пиррол?
Пиррол представляет собой органическое соединение, имеющее пятичленную кольцевую структуру с химической формулой C4H4NH. Это гетероциклическое соединение, имеющее атом азота, способствующий образованию кольцевой структуры, наряду с четырьмя другими атомами углерода. Пиррол представляет собой летучую бесцветную жидкость при комнатной температуре. При воздействии обычного воздуха жидкость пиррола легко темнеет, что вызывает необходимость ее очистки перед использованием. Мы можем сделать очистку дистилляцией непосредственно перед использованием. Кроме того, эта жидкость имеет ореховый запах.
В отличие от некоторых других пятичленных гетероциклических колец, таких как фуран и тиофен, это соединение имеет диполь, в котором положительная сторона кольца находится у гетероатома (группа -NH несет положительный заряд). Кроме того, это слабоосновное соединение.
Пиррол существует в природе в виде производных пиррола. Например, витамин В12, желчные пигменты, такие как билирубин, порфирины и др., являются производными пиррола. Однако это соединение малотоксично. В промышленных масштабах мы можем синтезировать пиррол обработкой фурана аммиаком. Но для этой реакции также требуется твердый катализатор.
Что такое пиридин?
Пиридин представляет собой органическое соединение, имеющее химическую формулу C5H5N. Это гетероциклическое соединение. Структура пиридина напоминает структуру бензола, где одна метильная группа заменена атомом азота. Кроме того, пиридин является слабым щелочным соединением и существует в жидком состоянии, где он находится в виде вязкой жидкости. Кроме того, пиридин бесцветен и имеет характерный запах рыбы. Кроме того, эта жидкость растворима в воде и легко воспламеняется.
Пиридин является диамагнитным веществом. Структура молекулы пиридина представляет собой шестиугольник. В этой молекуле связь C-N короче, чем связи C-C. Пиридин кристаллизуется в орторомбической сингонии. Однако молекула пиридина представляет собой электронодефицитную структуру из-за наличия более электроотрицательного атома азота. Следовательно, он склонен вступать в реакции электрофильного ароматического замещения. Другой причиной этой способности является наличие у атома азота неподеленной электронной пары.
Что касается применения пиридина, то он в основном используется в качестве компонента пестицидов, в качестве полярно-основного растворителя, в качестве реактива Карла Фишера в органическом синтезе и т. д.
Что такое пиперидин?
Пиперидин представляет собой органическое соединение, имеющее химическую формулу (CH2)5NH. Это соединение представляет собой шестичленную циклическую структуру, которая является гетероциклической. В этой структуре есть атом азота как член циклической структуры в дополнение к пяти атомам углерода. Следовательно, это гетероциклический амин. Пиперидин представляет собой бесцветную жидкость с аминоподобным запахом. Кроме того, пиперидин смешивается с водой, и его водный раствор имеет высокую кислотность.
Старым методом получения пиперидина была реакция между пиперином и азотной кислотой. Однако мы можем производить его в промышленных масштабах с помощью реакции гидрирования пиридина. Этот процесс обычно проводят на катализаторе из дисульфида молибдена. Кроме того, мы можем получить пиперидин путем восстановления пиридина с помощью модифицированного процесса восстановления Берча с использованием натрия в этаноле. Однако мы можем получить пиперидин напрямую, извлекая его из черного перца.
Если рассматривать химическую структуру пиперидина, то он имеет конформацию стула, подобную циклогексану. Существуют две различные конформации стула этого соединения. В одном случае связь NH находится в аксиальном положении, а в другом подтверждении - в экваториальном положении.
Пиперидин является вторичным амином. Он широко используется для превращения кетонов в енамины. Эти енамины можно использовать в реакции алкилирования енамина Сторка. Кроме того, пиперидин используется в качестве растворителя и в качестве основания. В промышленности пиперидин используется для производства тетрасульфида дипиперидинилдитиурама (ускорителя серной вулканизации каучука).
В чем разница между пиррол-пиридином и пиперидином?
Пиррол, пиридин и пиперидин являются органическими соединениями. Ключевое различие между пирролпиридином и пиперидином заключается в том, что пиррол является наименее основным, а пиридин - умеренно основным, тогда как пиперидин является наиболее основным.
Следующая инфографика суммирует различия между пирролпиридином и пиперидином в табличной форме.
Резюме – Пиррол против пиридина против пиперидина
Пиррол, пиридин и пиперидин представляют собой органические соединения, в химической структуре которых имеются атомы азота. Эти соединения являются основными соединениями. Ключевое различие между пирролом, пиридином и пиперидином заключается в том, что пиррол является наименее основным, а пиридин - умеренно основным, тогда как пиперидин - наиболее основным.
