Ключевое различие между восстановлением MPV и окислением Оппенауэра заключается в том, что восстановление MPV включает превращение кетона или альдегида в соответствующий ему спирт, тогда как окисление Оппенауэра включает преобразование вторичных спиртов в кетоны.
Редукция MPV относится к редукции Меервейна-Понндорфа-Верлея. Окисление Оппенауэра относится к типу реакции окисления, названной в честь Руперта Виктора Оппенауэра. Это две противоположные реакции.
Что такое сокращение MPV?
Редукция MPV относится к редукции Меервейна-Понндорфа-Верлея. Это тип реакции восстановления, который включает восстановление кетонов и альдегидов с образованием соответствующих им спиртов с использованием катализа алкоксидом алюминия в присутствии жертвенного спирта. Этот механизм восстановления выгоден из-за его высокой хемоселективности. Мы можем использовать дешевый, экологически чистый металлический катализатор для этого метода восстановления.
Реакция восстановления была названа в честь Ганса Меервейна, Вольфганга Понндорфа и Альберта Верлея. Мы можем классифицировать это как органическую окислительно-восстановительную реакцию. Его основатели обнаружили, что смесь этоксида алюминия и этанола может восстанавливать альдегиды или кетоны до соответствующего спирта.
Рисунок 01: Реакционный цикл восстановления MPV
Механизм этой реакции состоит из нескольких стадий:
- Координация карбонильного атома кислорода с алкоксидом алюминия с образованием тетракоординированного промежуточного соединения алюминия.
- Образование интермедиатов, перенос гидрида на карбонил от алкоксилиганда по перициклическому механизму.
- Образование спирта из раствора путем вытеснения вновь восстановленного карбонила путем регенерации катализатора
Что такое окисление по Оппенауэру?
Окисление Оппенауэра представляет собой тип реакции окисления, который включает превращение вторичных спиртов в кетоны путем селективного окисления. Эта реакция окисления была названа в честь Руперта Виктора Оппенауэра. Это щадящий метод, который включает селективное окисление. Мы также можем описать это как тип органической окислительно-восстановительной реакции.
Рисунок 02: Пример окисления по Оппенауэру
Это обратная реакция на сокращение MPV. В этой реакции спирт окисляется изопропоксидом алюминия в присутствии избытка ацетона, что приводит к смещению равновесия в сторону продукта.
Реакция окисления Оппенауэра является высокоселективной по отношению к вторичным спиртам и не окисляет другие чувствительные функциональные группы, включая амины и сульфиды. Однако мы можем окислять первичные спирты в этом процессе окисления. Но это делается редко из-за конкурирующей альдольной конденсации альдегидных продуктов. Реакция окисления Оппенауэра до сих пор используется для окисления кислотолабильных субстратов. Кроме того, этот метод был в значительной степени вытеснен методами окисления, основанными на хроматах или диметилсульфоксиде, из-за использования относительно средних и нетоксичных реагентов.
В чем разница между восстановлением MPV и окислением по Оппенауэру?
Восстановление MPV и окисление Оппенауэра являются важными механизмами органических химических реакций. Ключевое различие между восстановлением MPV и окислением Оппенауэра заключается в том, что восстановление MPV включает превращение кетона или альдегида в соответствующий ему спирт, тогда как окисление Оппенауэра включает преобразование вторичных спиртов в кетоны.
Приведенная ниже инфографика представляет различия между восстановлением MPV и окислением Оппенауэра в табличной форме для параллельного сравнения.
Резюме – Восстановление MPV по сравнению с окислением по Оппенауэру
Восстановление MPV и окисление Оппенауэра - две противоположные реакции. Ключевое различие между восстановлением MPV и окислением Оппенауэра заключается в том, что восстановление MPV включает превращение кетона или альдегида в соответствующий ему спирт, тогда как окисление Оппенауэра включает преобразование вторичных спиртов в кетоны.
