Карбоновая кислота против сложного эфира
Карбоновые кислоты и сложные эфиры представляют собой органические молекулы с группой –COO. Один атом кислорода связан с углеродом двойной связью, а другой кислород связан одинарной связью. Поскольку с атомом углерода связаны только три атома, он имеет тригональную плоскую геометрию вокруг себя. Кроме того, атом углерода sp2 гибридизован. Карбоксильная группа - широко распространенная функциональная группа в химии и биохимии. Эта группа является родоначальником родственного семейства соединений, известных как ацильные соединения. Ацильные соединения также известны как производные карбоновых кислот. Эфир является производным карбоновой кислоты.
Карбоновая кислота
Карбоновые кислоты – это органические соединения, имеющие функциональную группу –COOH. Эта группа известна как карбоксильная группа. Карбоновая кислота имеет следующую общую формулу.
В карбоновой кислоте простейшего типа группа R равна H. Эта карбоновая кислота известна как муравьиная кислота. Помимо муравьиной кислоты, существует много других типов карбоновых кислот с различными R-группами. Группа R может быть прямой углеродной цепью, разветвленной цепью, ароматической группой и т. д. Примерами карбоновых кислот являются уксусная кислота, гексановая кислота и бензойная кислота. В номенклатуре ИЮПАК карбоновые кислоты называются путем отбрасывания конечной буквы «e» в названии алкана, соответствующего самой длинной цепи кислоты, и добавления –ойной кислоты. Карбоксильному углероду всегда присваивается номер 1. В соответствии с этим IUPAC называет уксусную кислоту этановой кислотой. Помимо названий IUPAC, многие карбоновые кислоты имеют общие названия.
Карбоновые кислоты представляют собой полярные молекулы. Из-за группы –ОН они могут образовывать прочные водородные связи друг с другом и с водой. В результате карбоновые кислоты имеют высокие температуры кипения. Кроме того, карбоновые кислоты с меньшим молекулярным весом легко растворяются в воде. Однако по мере увеличения длины углеродной цепи растворимость снижается. Карбоновые кислоты имеют кислотность в пределах pKa 4-5. Поскольку они кислые, они легко реагируют с растворами NaOH и NaHCO3с образованием растворимых солей натрия. Карбоновые кислоты, такие как уксусная кислота, являются слабыми кислотами и находятся в равновесии со своим сопряженным основанием в водной среде. Однако, если карбоновые кислоты имеют электроноакцепторные группы, такие как Cl, F, они более кислые, чем незамещенная кислота.
Эстер
Эфиры имеют общую формулу RCOOR’. Сложные эфиры получают реакцией карбоновой кислоты со спиртом. Сложные эфиры названы путем написания названия части, производной от спирта, первой. Тогда название, производное от кислотной части, пишется с окончанием – ели или – оат. Например, этилацетат - это название следующего сложного эфира.
Эфиры являются полярными соединениями. Но они не способны образовывать прочные водородные связи друг с другом из-за отсутствия водорода, связанного с кислородом. В результате сложные эфиры имеют более низкую температуру кипения по сравнению с кислотами или спиртами с аналогичной молекулярной массой. Часто сложные эфиры имеют приятный запах, который отвечает за появление характерных запахов фруктов, цветов и т. д.
В чем разница между карбоновой кислотой и сложным эфиром?
• Сложные эфиры являются производными карбоновых кислот.
• Карбоновые кислоты имеют общую формулу RCOOH. Сложные эфиры имеют общую формулу RCOOR’.
• Карбоновые кислоты могут образовывать прочные водородные связи, а сложные эфиры – нет.
• Температуры кипения сложных эфиров ниже, чем у карбоновых кислот.
• По сравнению с низкомолекулярными кислотами сложные эфиры часто имеют приятный запах.
