Карбоновая кислота против алкоголя
Карбоновые кислоты и спирты представляют собой органические молекулы с полярными функциональными группами. Оба обладают способностью образовывать водородные связи, которые влияют на их физические свойства, такие как температура кипения..
Карбоновая кислота
Карбоновые кислоты – это органические соединения, имеющие функциональную группу –COOH. Эта группа известна как карбоксильная группа. Карбоновая кислота имеет следующую общую формулу.
В простейшем типе карбоновой кислоты группа R равна H. Эта карбоновая кислота известна как муравьиная кислота. Кроме того, группа R может быть прямой углеродной цепью, разветвленной цепью, ароматической группой и т. д. Примерами карбоновых кислот являются уксусная кислота, гексановая кислота и бензойная кислота. В номенклатуре ИЮПАК карбоновые кислоты называются путем отбрасывания конечной буквы «e» в названии алкана, соответствующего самой длинной цепи кислоты, и добавления –ойной кислоты. Карбоксильному углероду всегда присваивается номер 1. Карбоновые кислоты представляют собой полярные молекулы. Благодаря группе –ОН они могут образовывать прочные водородные связи друг с другом и с водой. В результате карбоновые кислоты имеют высокие температуры кипения. Кроме того, карбоновые кислоты с меньшим молекулярным весом легко растворяются в воде. Однако по мере увеличения длины углеродной цепи растворимость снижается. Карбоновые кислоты имеют кислотность в пределах pKa 4-5. Поскольку они кислые, они легко реагируют с растворами NaOH и NaHCO3с образованием растворимых солей натрия. Карбоновые кислоты, такие как уксусная кислота, являются слабыми кислотами и находятся в равновесии со своим сопряженным основанием в водной среде. Однако, если карбоновые кислоты имеют электроноакцепторные группы, такие как Cl, F, они более кислые, чем незамещенная кислота.
Алкоголь
Характерной чертой семейства спиртов является наличие функциональной группы –ОН (гидроксильной группы). Обычно эта группа –ОН присоединена к sp3 гибридизованному углероду. Простейшим представителем этого семейства является метиловый спирт, также известный как метанол. Спирты можно разделить на три группы: первичные, вторичные и третичные. Эта классификация основана на степени замещения углерода, к которому непосредственно присоединена гидроксильная группа. Если к углероду присоединен только один другой углерод, говорят, что углерод является первичным углеродом, а спирт является первичным спиртом. Если углерод с гидроксильной группой присоединен к двум другим атомам углерода, то это вторичный спирт и так далее. Спирты называются с суффиксом -ol по номенклатуре IUPAC. Во-первых, следует выбрать самую длинную непрерывную углеродную цепь, к которой непосредственно присоединена гидроксильная группа. Затем название соответствующего алкана изменяют, опуская окончание e и добавляя суффикс ol.
Спирты имеют более высокую температуру кипения, чем соответствующие углеводороды или эфиры. Причиной этого является наличие межмолекулярного взаимодействия между молекулами спирта посредством водородных связей. Если группа R мала, спирты смешиваются с водой, но по мере того, как группа R становится больше, она становится гидрофобной. Спирты полярны. Связь C-O и связи O-H вносят вклад в полярность молекулы. Поляризация связи ОН делает водород частично положительным и объясняет кислотность спиртов. Спирты являются слабыми кислотами, и их кислотность близка к кислотности воды. –OH – плохая уходящая группа, потому что OH– – сильное основание.
В чем разница между карбоновой кислотой и спиртом?
• Функциональная группа карбоновой кислоты –COOH, а в спирте –OH.
• Когда обе группы находятся в одной молекуле, приоритет отдается карбоновой кислоте в номенклатуре.
• Карбоновые кислоты имеют более высокую кислотность по сравнению с соответствующими спиртами.
• Карбоксильная группа и группа –ОН дают характерные пики в ИК- и ЯМР-спектрах.
