Карбоновая кислота против алкоголя
Карбоновые кислоты и спирты представляют собой органические молекулы с полярными функциональными группами. Оба обладают способностью образовывать водородные связи, которые влияют на их физические свойства, такие как температура кипения..
Карбоновая кислота
Карбоновые кислоты - это органические соединения, имеющие функциональную группу -COOH. Эта группа известна как карбоксильная группа. Карбоновая кислота имеет следующую общую формулу.
В простейшем типе карбоновой кислоты группа R равна H. Эта карбоновая кислота известна как муравьиная кислота. Кроме того, группа R может быть прямой углеродной цепью, разветвленной цепью, ароматической группой и т. д. Примерами карбоновых кислот являются уксусная кислота, гексановая кислота и бензойная кислота. В номенклатуре ИЮПАК карбоновые кислоты называются путем отбрасывания конечной буквы «e» в названии алкана, соответствующего самой длинной цепи кислоты, и добавления -ойной кислоты. Карбоксильному углероду всегда присваивается номер 1. Карбоновые кислоты представляют собой полярные молекулы. Благодаря группе -ОН они могут образовывать прочные водородные связи друг с другом и с водой. В результате карбоновые кислоты имеют высокие температуры кипения. Кроме того, карбоновые кислоты с меньшим молекулярным весом легко растворяются в воде. Однако по мере увеличения длины углеродной цепи растворимость снижается. Карбоновые кислоты имеют кислотность в пределах pKa 4-5. Поскольку они кислые, они легко реагируют с растворами NaOH и NaHCO3с образованием растворимых солей натрия. Карбоновые кислоты, такие как уксусная кислота, являются слабыми кислотами и находятся в равновесии со своим сопряженным основанием в водной среде. Однако, если карбоновые кислоты имеют электроноакцепторные группы, такие как Cl, F, они более кислые, чем незамещенная кислота.
Алкоголь
Характерной чертой семейства спиртов является наличие функциональной группы -ОН (гидроксильной группы). Обычно эта группа -ОН присоединена к sp3 гибридизованному углероду. Простейшим представителем этого семейства является метиловый спирт, также известный как метанол. Спирты можно разделить на три группы: первичные, вторичные и третичные. Эта классификация основана на степени замещения углерода, к которому непосредственно присоединена гидроксильная группа. Если к углероду присоединен только один другой углерод, говорят, что углерод является первичным углеродом, а спирт является первичным спиртом. Если углерод с гидроксильной группой присоединен к двум другим атомам углерода, то это вторичный спирт и так далее. Спирты называются с суффиксом -ol по номенклатуре IUPAC. Во-первых, следует выбрать самую длинную непрерывную углеродную цепь, к которой непосредственно присоединена гидроксильная группа. Затем название соответствующего алкана изменяют, опуская окончание e и добавляя суффикс ol.
Спирты имеют более высокую температуру кипения, чем соответствующие углеводороды или эфиры. Причиной этого является наличие межмолекулярного взаимодействия между молекулами спирта посредством водородных связей. Если группа R мала, спирты смешиваются с водой, но по мере того, как группа R становится больше, она становится гидрофобной. Спирты полярны. Связь C-O и связи O-H вносят вклад в полярность молекулы. Поляризация связи ОН делает водород частично положительным и объясняет кислотность спиртов. Спирты являются слабыми кислотами, и их кислотность близка к кислотности воды. -OH - плохая уходящая группа, потому что OH- - сильное основание.
В чем разница между карбоновой кислотой и спиртом?
• Функциональная группа карбоновой кислоты -COOH, а в спирте -OH.
• Когда обе группы находятся в одной молекуле, приоритет отдается карбоновой кислоте в номенклатуре.
• Карбоновые кислоты имеют более высокую кислотность по сравнению с соответствующими спиртами.
• Карбоксильная группа и группа -ОН дают характерные пики в ИК- и ЯМР-спектрах.
