Ключевая разница – реакции E1 и E2
Реакции E1 и E2 представляют собой два типа реакций элиминации, которые отличаются друг от друга в зависимости от механизма элиминации; устранение может быть либо одноэтапным, либо двухэтапным механизмом. Ключевое различие между реакциями E1 и E2 заключается в том, что реакции E1 имеют мономолекулярный механизм элиминации, тогда как реакции E2 имеют бимолекулярный механизм элиминации.
В органической химии реакции элиминирования представляют собой особый тип химических реакций, в которых заместители удаляются (элиминируются) из органических соединений.
Что такое реакции E1?
Реакции E1 представляют собой тип двухстадийных реакций элиминации, используемых в органической химии. В этих реакциях элиминирования заместители в органических соединениях элиминируются или удаляются. Механизмы реакции реакции E1 известны как мономолекулярное отщепление.
Реакции E1 являются двухстадийными реакциями, что означает, что реакция E1 протекает через две стадии, называемые ионизацией и депротонированием. В процессе ионизации за счет удаления заместителя образуется карбокатион. На втором этапе (депротонирование) карбокатион стабилизируют удалением атома водорода в качестве протона.
Обычно реакции Е1 протекают с третичными алкилгалогенидами. Но иногда вторичный алкилгалогенид также подвергается реакциям отщепления такого типа. Этому есть две причины; объемные алкилгалогениды (высокозамещенные) не могут вступать в реакции E2, а сильнозамещенные карбокатионы более стабильны, чем первичные или вторичные карбокатионы. В реакциях E1 образование карбокатиона является самой медленной стадией. Следовательно, это стадия, определяющая скорость реакции E1, и скорость реакции зависит только от концентрации алкилгалогенида.
Рисунок 01: Механизм реакции E1 в органической химии
Реакции Е1 обычно протекают при полном отсутствии оснований или при наличии слабых оснований. Для успешной реакции E1 предпочтительны кислые условия и высокие температуры. Кроме того, реакции E1 включают стадии карбокатионной перегруппировки.
Что такое реакции E2?
Реакции E2 представляют собой тип одностадийных реакций элиминации, используемых в органической химии. В этих реакциях отщепления заместители в органических соединениях отщепляются или удаляются в одну стадию. Механизмы реакции реакции E2 известны как бимолекулярное отщепление.
Реакция Е2 представляет собой одностадийную реакцию элиминации с одним переходным состоянием. Следовательно, разрыв и образование химической связи происходит на одной и той же стадии. Этот тип реакций часто встречается в первичных алкилгалогенидах. Но это также можно найти в некоторых вторичных алкилгалогенидах. В реакции участвуют два соединения; алкилгалогенид и основание. Поэтому она известна как бимолекулярная реакция. Реакции Е2 происходят в присутствии сильного основания. Наиболее распространенным примером реакции E2 является дегидрогалогенирование.
Рисунок 02: Механизм реакции E2
Факторами, влияющими на скорость реакции Е2, являются сила основания (чем больше сила основания, тем выше скорость реакции), тип растворителя (полярные протонные растворители увеличивают скорость реакции), природа уходящей группы (лучше уходящая группа, выше скорость реакции).
Каковы сходства между реакциями E1 и E2?
- Реакции E1 и E2 являются типами реакций элиминации.
- Для обеих реакций благоприятны полярные протонные растворители.
- Оба типа реакций могут наблюдаться во вторичных алкилгалогенидах.
- Скорость обеих реакций увеличивается, если в алкилгалогениде присутствуют лучше уходящие группы.
В чем разница между реакциями E1 и E2?
E1 vs E2 Реакции |
|
| Реакции E1 представляют собой тип двухстадийных реакций отщепления, используемых в органической химии. | Реакции E2 представляют собой тип одностадийных реакций элиминации, используемых в органической химии. |
| База | |
| Реакция Е1 протекает либо при полном отсутствии оснований, либо в присутствии слабых оснований. | Реакции Е2 протекают в присутствии сильных оснований. |
| Механизм | |
| Механизмы реакций E1 известны как мономолекулярные элиминации. | Механизмы реакций Е2 известны как бимолекулярное элиминирование. |
| Шаги | |
| Реакции E1 являются двухстадийными реакциями. | Реакция E2 представляет собой одностадийную реакцию элиминации. |
| Формирование карбокатиона | |
| В реакциях E1 в качестве промежуточных соединений образуются карбокатионы. | В реакциях E2 карбокатион не образуется. |
| Другие имена | |
| Реакции E1 известны как мономолекулярное отщепление. | Реакции E2 известны как бимолекулярное отщепление. |
| Примеры | |
| Реакции E1 обычны для третичных алкилгалогенидов и некоторых вторичных алкилгалогенидов. | Реакции E2 обычны для первичных алкилгалогенидов и некоторых вторичных алкилгалогенидов. |
Резюме – Реакции E1 и E2
Реакции элиминирования представляют собой химические реакции, при которых замещающие группы удаляются из органических соединений; особенно из алкилгалогенидов. Разница между реакциями E1 и E2 заключается в том, что реакции E1 имеют мономолекулярный механизм элиминации, тогда как реакции E2 имеют бимолекулярный механизм элиминации.
