Ключевое различие между основанием и нуклеофилом заключается в том, что основания являются акцепторами водорода, которые могут проводить нейтрализующие реакции, тогда как нуклеофилы атакуют электрофилы, чтобы инициировать определенные органические реакции.
Кислоты и основания – два важных понятия в химии. Оба они обладают противоречивыми свойствами. Нуклеофил - это термин, который мы чаще используем в органической химии для описания механизмов и скоростей реакций. Структурно нет четкой разницы между основанием и нуклеофилом, но функционально они выполняют разные функции.
Что такое база?
Основы можно определить несколькими способами в соответствии с определениями различных ученых. Аррениус определяет основание как вещество, отдающее раствору ионы OH–. По Льюису любой донор электронов является основанием. Бренстед-Лоури определяет основание как вещество, способное принять протон. Согласно определению Аррениуса, соединение должно иметь гидроксид-анион и способность отдавать его в виде гидроксид-иона, чтобы быть основанием.
Однако, исходя из теорий Льюиса и Бренстеда-Лоури, существуют молекулы, которые не имеют гидроксидов, но могут выступать в качестве основания. Например, NH3 является основанием Льюиса, потому что оно может отдавать электронную пару азоту. Точно так же Na2CO3 представляет собой основание Бренстеда-Лоури без гидроксильных групп, но обладает способностью принимать атомы водорода.
Рисунок 01: Химические элементы периодической таблицы, которые могут образовывать твердые, мягкие и промежуточные основные соединения
Свойства оснований
Основы имеют скользкое мылоподобное ощущение и горьковатый вкус. Они легко реагируют с кислотами, образуя молекулы воды и соли. Каустическая сода, аммиак и пищевая сода - вот некоторые из распространенных оснований, с которыми мы сталкиваемся очень часто. Мы можем разделить основания на две категории в зависимости от их способности диссоциировать и образовывать ионы гидроксида. Сильные основания, такие как NaOH, KOH, могут подвергаться полной ионизации в растворе с образованием ионов. Слабые основания, такие как NH3, частично диссоциируют и дают меньше ионов гидроксида.
Kb – основная константа диссоциации. Это указывает на способность слабого основания терять гидроксид-ионы. Кислоты с более высоким значением pKa (более 13) являются слабыми кислотами, но их сопряженные основания считаются сильными основаниями. Чтобы проверить, является ли вещество основанием, мы можем использовать несколько индикаторов, таких как лакмусовая бумага или индикатор pH. Основания показывают значение pH выше 7, и красная лакмусовая бумажка становится синей.
Кто такой нуклеофил?
Нуклеофилом можно назвать любой отрицательный ион или любую нейтральную молекулу, имеющую хотя бы одну неподеленную электронную пару. Нуклеофил представляет собой вещество, которое очень электроположительно, поэтому любит взаимодействовать с положительными центрами. Он может инициировать реакции с использованием неподеленной электронной пары. Например, когда нуклеофил реагирует с алкилгалогенидом, неподеленная пара нуклеофила атакует атом углерода, несущий галоген. Этот атом углерода имеет частичный положительный заряд из-за разницы в электроотрицательности между атомом углерода и атомом галогена.
Рисунок 02: Реакции дикарбамоилхлорида с нуклеофилами
После того как нуклеофил присоединяется к углероду, галоген уходит. Мы называем такие реакции реакциями нуклеофильного замещения. Есть еще один тип реакций, которые инициируются нуклеофилами; это реакции нуклеофильного элиминирования. Нуклеофильность говорит о механизмах реакции. Таким образом, это показатель скорости реакции. Например, если нуклеофильность высокая, то определенная реакция может протекать быстро, а если нуклеофильность низкая, скорость реакции мала. Поскольку нуклеофилы отдают электроны, согласно определению Льюиса, они являются основаниями.
В чем разница между основанием и нуклеофилом?
Основное различие между основанием и нуклеофилом заключается в их функции. Основания являются акцепторами водорода, которые могут проводить нейтрализующие реакции, тогда как нуклеофилы атакуют электрофилы, чтобы инициировать некоторые органические реакции. Следовательно, в этом ключевое различие между основанием и нуклеофилом. Кроме того, основания действуют как акцепторы водорода, которые могут проводить нейтрализующие реакции, в то время как нуклеофилы атакуют электрофилы, чтобы инициировать некоторые органические реакции.
В качестве еще одного важного различия между основанием и нуклеофилом мы можем взять тип химических реакций, в которые они вовлечены; основания участвуют в реакциях нейтрализации кислоты, а нуклеофилы участвуют в нуклеофильных реакциях. Кроме того, основания имеют кинетическую химическую природу, что означает, что они реагируют в зависимости от воздействия, от которого оно зависит. Однако нуклеофилы имеют термодинамическую химическую природу, что означает, что на них влияют другие химические реакции в окружающей среде.
Резюме – Основание против нуклеофила
Каждый нуклеофил является основанием, но не все основания являются нуклеофилами. Ключевое различие между основанием и нуклеофилом заключается в том, что основания являются акцепторами водорода, которые могут проводить реакции нейтрализации, тогда как нуклеофилы атакуют электрофилы, чтобы инициировать некоторые органические реакции.
