Ключевое различие между альдольной конденсацией и реакцией Канниццаро заключается в том, что альдольная конденсация является типом реакции сочетания, тогда как реакция Канниццаро является типом органической окислительно-восстановительной реакции.
В альдольной реакции енол или енолят соединяется с карбонильным соединением с образованием β-гидроксиальдегида или β-гидроксикетона. Мы называем это реакцией сочетания, потому что два соединения соединяются, образуя одно большое соединение. С другой стороны, реакция Канниццаро представляет собой окислительно-восстановительную реакцию, в которой одна молекула альдегида подвергается окислению с образованием кислоты, а другая альдегид подвергается восстановлению с образованием спирта.
Что такое альдольная конденсация?
Альдольная конденсация представляет собой тип органической химической реакции, в которой либо β-гидроксиальдегид, либо β-гидроксикетон образуется за счет комбинации енола или енолята с карбонильным соединением. Следовательно, мы можем квалифицировать ее как реакцию связывания. За реакцией следует реакция дегидратации, в результате которой образуется конъюгированный енон. Общая реакция следующая:
Механизм
Есть две стадии: альдольная реакция и реакция дегидратации. Иногда также имеет место дикарбоновая реакция. Дегидратация альдольного продукта может происходить двумя способами: по механизму, катализируемому сильным основанием, или по механизму, катализируемому кислотой. Механизм альдольной реакции, катализируемой основанием, следующий:
Процесс альдольной конденсации очень важен в процессах органического синтеза. Это потому, что эта реакция является хорошим способом образования углерод-углеродной связи.
Что такое реакция Канниццаро?
Реакция Канниццаро представляет собой органическую окислительно-восстановительную реакцию, в которой происходит диспропорционирование двух молекул с образованием первичного спирта и карбоновой кислоты. В этой реакции диспропорция является реакцией, вызванной основанием. Реакция следующая:
Здесь эта реакция включает перенос гидрида с одного субстрата на другой. Далее одно альдегидное соединение подвергается окислению, а другое – восстановлению. Окисление альдегида дает кислоту, а восстановление - спирт.
Механизм
Механизм включает нуклеофильное замещение ацила в альдегидном соединении. Здесь уходящая группа одновременно атакует другой альдегид. При рассмотрении общей реакции следует кинетика третьего порядка. Механизм следующий:
В чем разница между альдольной конденсацией и реакцией Канниццаро?
Альдольная конденсация представляет собой тип органической химической реакции, в которой либо β-гидроксиальдегид, либо β-гидроксикетон образуются в результате сочетания енола или енолята с карбонильным соединением. Напротив, реакция Канниццаро представляет собой органическую окислительно-восстановительную реакцию, в которой происходит диспропорционирование двух молекул с образованием первичного спирта и карбоновой кислоты. Таким образом, ключевое различие между альдольной конденсацией и реакцией Канниццаро заключается в том, что альдольная конденсация является типом реакции сочетания, тогда как реакция Канниццаро является типом органической окислительно-восстановительной реакции.
Кроме того, реагентами альдольной конденсации являются енол или енолят и карбонильное соединение, тогда как для реакции Канниццаро реагентами являются два неенолизируемых альдегида. Продукты альдольной конденсации представляют собой либо β-гидроксиальдегид, либо β-гидроксикетон, в зависимости от типа карбонильных соединений, которые используются в качестве реагента. Но в реакции Канниццаро продуктами являются первичный спирт и карбоновая кислота. Следовательно, это также различие между альдольной конденсацией и реакцией Канниццаро.
Резюме – Альдольная конденсация против реакции Канниццаро
Альдольная конденсация представляет собой тип органической химической реакции, в которой либо β-гидроксиальдегид, либо β-гидроксикетон образуются в результате сочетания енола или енолята с карбонильным соединением. Реакция Канниццаро представляет собой органическую окислительно-восстановительную реакцию, в которой происходит диспропорционирование двух молекул с образованием первичного спирта и карбоновой кислоты. Ключевое различие между альдольной конденсацией и реакцией Канниццаро заключается в том, что альдольная конденсация является типом реакции сочетания, тогда как реакция Канниццаро является типом органической окислительно-восстановительной реакции.
