Основное различие между синтоном и синтетическим эквивалентом заключается в том, что синтон представляет собой фрагмент химического соединения, который может быть образован известным синтетическим процессом, тогда как синтетический эквивалент представляет собой реагент, выполняющий функцию синтона.
Термины синтон и синтетический эквивалент относятся к области ретросинтетического анализа. Это метод, который полезен для решения проблем, возникающих при планировании процесса органического синтеза. В этом методе анализа нам необходимо преобразовать молекулу-мишень в простую структуру без эффекта взаимодействия реагента. Иногда мы используем термины синтон и синтетический эквивалент как синонимы, но это два разных компонента.
Что такое Synthon?
Synthon представляет собой часть химического соединения, которое может быть получено с помощью известного синтетического процесса. Это гипотетическая единица внутри целевого химического соединения (органического соединения). Синтон представляет собой потенциальный исходный реагент для ретроактивного синтеза этой целевой молекулы. Концепция синтона была разработана Э. Дж. Кори в 1967 году. В то время он использовал термин синтон для обозначения ретросинтетической фрагментированной структуры, но теперь мы в основном используем его для обозначения синтетических строительных блоков.
Рисунок 01: Синтоны и синтетические эквиваленты
Синтоны заряжены химическими фрагментами. Но в процессе синтеза мы в основном используем нейтральные формы, потому что заряженные частицы могут быть потенциально летучими синтонами. Если мы рассмотрим пример синтеза фенилуксусной кислоты, мы можем найти два синтона при планировании этого процесса синтеза. Два синтона, присутствующие в молекуле фенилуксусной кислоты, представляют собой карбоксильную группу или –COOH и электрофильную бензильную группу или –PhCH2+ группу.
Во время этого планирования нам также необходимо определить подходящие синтетические эквиваленты. Для этого примера синтеза фенилуксусной кислоты подходящим синтетическим эквивалентом карбоксильной группы является анион цианида. Для группы –PhCH2+ подходящим синтоном является бензилбромид. Тогда шаги реакции для двух синтонов будут следующими:
PhCH2Br + NaCN → PhCH2CN + NaBr
PhCH2CN + 2 H2O → PhCH2COOH + NH 3
Мы можем классифицировать синтоны как карбанионные синтоны и карбокатионные синтоны. В технике ретросинтеза мы обычно разрываем связи гетеролитически (а не гомолитически), что приводит к образованию карбанионов и карбокатионов. Затем эти две формы доступны химику для создания сложных органических структур.
Что такое синтетический эквивалент?
Синтетический эквивалент – реагент, выполняющий функцию синтона. Синтоны реагируют с соответствующим синтетическим эквивалентом для получения желаемой молекулы-мишени. Например, синтетическим эквивалентом группы карбоновой кислоты в синтезе фенилуксусной кислоты является цианид-анион.
В чем разница между Synthon и синтетическим эквивалентом?
Термины синтон и синтетический эквивалент относятся к области ретросинтетического анализа. Ключевое различие между синтоном и синтетическим эквивалентом заключается в том, что синтон представляет собой фрагмент химического соединения, который может быть образован известным синтетическим процессом, тогда как синтетический эквивалент представляет собой реагент, выполняющий функцию синтона. Это означает; синтон - это часть молекулы субстрата, структуру которой мы собираемся изменить, чтобы получить желаемую структуру, а синтетический эквивалент - это молекула, которую нам нужно прореагировать с синтоном, чтобы получить желаемое соединение.
Ниже приводится краткая информация о разнице между синтоном и синтетическим эквивалентом.
Резюме – Synthon против синтетического эквивалента
Термины синтон и синтетический эквивалент относятся к области ретросинтетического анализа. Ключевое различие между синтоном и синтетическим эквивалентом заключается в том, что синтон - это фрагмент химического соединения, который может быть образован известным синтетическим процессом, тогда как синтетический эквивалент - это реагент, выполняющий функцию синтона.
