Ключевое различие между орто-, пара- и метазамещением заключается в том, что орто-замещение имеет два заместителя в 1 и 2 положениях кольца, а паразамещение имеет два заместителя в 1 и 4 положениях. Между тем, метазамещение имеет два заместителя в 1 и 3 положениях.
Термины орто-пара и мета относятся к разным структурам бензольного кольца по крайней мере с двумя заместителями. Они классифицируются в соответствии с положением групп-заместителей в кольце.
Что такое ортоподстановка?
Ортозамещение представляет собой тип аренового замещения, при котором два заместителя связаны с 1 и 2 положениями кольцевой структуры. Два заместителя в кольцевой структуре связаны с двумя соседними атомами углерода. Когда в кольцевой структуре уже есть один заменитель, а второй заменитель будет присоединен к тому же кольцу, тип первого заменителя может определять тип второго замещения. Например, электронодонорные группы, такие как аминогруппа, гидроксильная группа, алкильная группа и фенильная группа, представляют собой орто-, пара-направленные группы. Это означает; присутствие одной из этих групп заставляет входящий заменитель присоединяться либо к орто-положению, либо к пара-положению.
Рисунок 01: Замещения в бензольном кольце относительно группы R
Что такое паразамена?
Замещение Para представляет собой тип замещения арена, при котором два заместителя связаны с 1 и 4 положениями кольцевой структуры. Здесь два заместителя связаны с двумя атомами углерода, которые разделены двумя атомами углерода в кольцевой структуре.
Рисунок 02: Замещение пара относительно гидроксильной группы
Замещающие группы, отдающие электроны, являются либо орто-, либо пара-направляющими группами. Например. аминогруппа, гидроксильная группа, алкильная группа и фенильная группа.
Что такое метазамещение?
Метазамещение представляет собой тип аренового замещения, при котором два заместителя связаны с 1 и 3 положениями кольцевой структуры. Здесь два заместителя связаны с двумя атомами углерода, которые разделены одним атомом углерода в кольцевой структуре. Электроноакцепторные группы, такие как нитро-, нитрильные и кетоновые группы, как правило, являются метанаправляющими заместителями.
Рисунок 03: Метазамещение относительно гидроксильной группы
В чем разница между орто-пара и метазаменой?
Ключевое различие между орто-пара- и мета-замещением заключается в том, что орто-замещение имеет два заместителя в 1 и 2 положениях кольца, тогда как паразамещение имеет два заместителя в 1 и 4 положениях. Между тем, метазамещение имеет два заместителя в 1 и 3 положениях. Следовательно, при орто-замещении два заместителя в кольцевой структуре связаны с двумя соседними атомами углерода. Но при пара-замещении два заместителя связаны с двумя атомами углерода, которые разделены двумя атомами углерода в кольцевой структуре. Принимая во внимание, что при метазамещении два заместителя связаны с двумя атомами углерода, которые разделены одним атомом углерода в кольцевой структуре.
Аминогруппа, гидроксильная группа, алкильная группа и фенильная группа имеют тенденцию быть орто- или пара-направляющими группами заместителей из-за свойства электронодонорной природы. Между тем, амино-, нитрильные и кетоновые группы, как правило, являются метанаправляющими группами из-за электроноакцепторной природы.
Ниже в инфографике показана разница между орто-пара- и мета-заменой.
Резюме – Орто-пара против метазамещения
Термины орто-пара и мета относятся к разным структурам бензольного кольца по крайней мере с двумя заместителями. Ключевое различие между орто-пара- и мета-замещением заключается в том, что орто-замещение имеет два заместителя в 1 и 2 положениях кольца, а паразамещение имеет два заместителя в 1 и 4 положениях. Принимая во внимание, что метазамещение имеет два заместителя в 1 и 3 положениях.
