Основное различие между сложным эфиром и тиоэфиром заключается в том, что сложноэфирные соединения содержат атомы углерода, водорода и кислорода, тогда как тиоэфирные соединения содержат атомы углерода, водорода, кислорода и серы.
Эфирные и тиоэфирные соединения связаны друг с другом, как следует из их названия; тиоэфир отличается от сложного эфира наличием атома серы, который заменяет один атом кислорода, присутствующий в сложноэфирном соединении. Свойства и другие различия между эфиром и тиоэфиром обсуждаются ниже в этой статье.
Что такое эфир?
Эфиры представляют собой органические соединения, имеющие общую химическую формулу R-C(=O)-OR’. Эти химические соединения получают из органических или неорганических кислотных соединений, в которых по крайней мере одна гидроксильная группа заменена алкоксигруппой. Обычно сложные эфиры образуются в результате реакции замещения карбоновых кислот и спиртов.
Рисунок 01: Общая структура сложного эфира
В сложном эфире есть карбонильный центр, который придает сложному эфиру его геометрию – тригональную плоскость вокруг карбонильного углерода. Структурно сложные эфиры представляют собой гибкие функциональные группы (в отличие от амидов), потому что барьер или вращение вокруг этой карбонильной группы низкий. Кроме того, эти соединения обладают низкой полярностью. Следовательно, сложные эфиры имеют тенденцию быть менее жесткими и более летучими, чем соответствующие амиды.
При рассмотрении реакций сложных эфиров эти химические соединения имеют тенденцию реагировать с нуклеофилами по карбонильному углероду. Карбонильная группа слабо электрофильна, но может подвергаться атакам сильных нуклеофилов, таких как амины и алкоксиды.
Существует множество различных применений сложных эфиров; использование их в качестве компонентов духов из-за их ароматного запаха, в качестве компонентов эфирных масел, пищевых ароматизаторов, косметики и т. д. Кроме того, сложные эфиры важны как органические растворители, как природные феромоны, как встречающиеся в природе жиры и масла (эфиры жирных кислот и глицерина) и т.д.
Что такое тиоэфир?
Тиоэфиры представляют собой органические соединения, имеющие общую химическую формулу R-C(=O)-SR’. Эти соединения аналогичны эфирам карбоновых кислот и отличаются от них наличием атома серы там, где в карбоксилатном эфире находится связующий атом кислорода. Тиоэфир образуется, когда тиол реагирует с карбоновой кислотой. В области биохимии производные кофермента-А, такие как ацетил-КоА, являются хорошо известными тиоэфирами.
Рисунок 02: Общая химическая структура тиоэфира
При рассмотрении вопроса о получении тиоэфиров наиболее типичным путем является реакция между хлорангидридом и солью щелочного металла тиола. Другим распространенным путем является замещение галогенидов солью щелочного металла тиокарбоновой кислоты.
В сложном тиоэфире имеется карбонильный центр, реакционноспособный по отношению к нуклеофилам, включая воду. Следовательно, эти химические соединения являются обычными промежуточными продуктами превращения алкилгалогенидов в алкилтиолы. Более того, сложный тиоэфир может соединяться с амином с образованием амида.
Существуют различные применения тиоэфиров, включая синтез всех сложных эфиров, участие в синтезе ряда других клеточных компонентов, включая пептиды, жирные кислоты, стеролы, терпены и т.д.
В чем разница между эфиром и тиоэфиром?
Эфир и тиоэфир являются двумя родственными соединениями. Ключевое различие между сложным эфиром и тиоэфиром заключается в том, что сложноэфирные соединения содержат атомы углерода, водорода и кислорода, тогда как тиоэфирные соединения содержат атомы углерода, водорода, кислорода и серы. Более того, сложные эфиры встречаются в природе и могут быть получены различными способами, такими как этерификация карбоновых кислот спиртами, в то время как наиболее типичным путем для тиоэфиров является реакция между хлорангидридом и солью щелочного металла тиола.
Ниже в инфографике приведены дополнительные различия между эфиром и тиоэфиром.
Резюме – Эстер против Тиоэстер
Тиоэфир отличается от сложного эфира наличием атома серы, заменяющего атом кислорода в сложном эфире. Ключевое различие между сложным эфиром и тиоэфиром заключается в том, что сложноэфирные соединения содержат атомы углерода, водорода и кислорода, тогда как тиоэфирные соединения содержат атомы углерода, водорода, кислорода и серы.
