Алифатические и ароматические амины
Лучшее и наиболее существенное различие между алифатическими и ароматическими аминами заключается в структурных различиях между этими двумя соединениями. Алифатические амины представляют собой соединения аминов, в которых азот связан только с алкильными группами, а ароматические амины представляют собой соединения аминов, в которых азот связан по крайней мере с одной из арильных групп. Это структурное различие приводит ко всем другим различиям в их свойствах, таких как реакционная способность, кислотность и стабильность.
Что такое алифатические амины?
В алифатических аминах азот напрямую связан только с алкильными группами и атомами водорода. Количество алкильных групп варьируется от одной до трех. В зависимости от количества присоединенных алкильных групп их называют «первичными аминами» (только одна алкильная группа -1o), «вторичными аминами» (две алкильные группы – 2). o) и «третичные амины» (три алкильные группы – 3o).
Все алифатические амины являются слабыми основаниями, как и аммиак, но немного более сильными основаниями, чем аммиак. Все они имеют примерно одинаковую базовую прочность Pkb=3-4. Основность увеличивается по мере того, как водородные группы при атоме азота замещаются алкильными группами. Третичные амины являются более основными, чем первичные и вторичные амины.
Когда азот является одним из атомов в кольце, их называют гетероциклическими аминами. Пиперидин и пирролидин являются двумя примерами алифатических гетероциклических аминов.
Пиролидин
Что такое ароматические амины?
В ароматических аминах азот непосредственно присоединен по крайней мере к одному бензольному кольцу. В зависимости от количества групп, присоединенных к атому азота, их делят на «первичные», «вторичные» и «третичные» амины. «Ариламины» - другое название ароматических аминов. Как и алифатические амины, первичные и вторичные ароматические амины могут образовывать межмолекулярные водородные связи. Поэтому температуры кипения первичных и вторичных аминов относительно выше, чем у третичных аминов.
Есть гетероциклические ароматические амины; пиррол и пиридин - два их примера.
Пиридин
В чем разница между алифатическими и ароматическими аминами?
Структура:
• Алкиламины не содержат бензольных колец, непосредственно связанных с атомом азота.
• Но в ароматических аминах по крайней мере одно бензольное кольцо непосредственно связано с атомом азота.
• Алифатические амины могут иметь ароматические кольца, если азот непосредственно присоединен к атому углерода.
Основной:
• Алифатические амины являются более сильными основаниями, чем ароматические амины. В основном это связано со стабильностью катиона, образующегося после ионизации. Другими словами, ионы алкиламмония более стабильны, чем ионы ариламмония. Поскольку алкильные группы высвобождают электроны и, следовательно, частично делокализуют положительный заряд атома азота.
• Алифатические гетероциклические амины также являются более сильными основаниями, чем ароматические гетероциклические амины.
Примеры
• Примерами алифатических гетероциклических аминов являются пиперидин и пирролидин.
• Примерами гетероциклических ароматических аминов являются пиррол и пиридин.
