Основное различие между ацетилированием и метилированием заключается в том, что ацетилирование - это процесс введения ацетильной группы в молекулу, тогда как метилирование - это процесс введения метильной группы в молекулу.
Ацетилирование и метилирование являются очень важными реакциями синтеза, которые находят широкое применение в промышленности. Эти реакции помогают образовывать новые соединения из молекул путем введения различных функциональных групп. Ацетилирование и метилирование можно обнаружить и в биологических системах.
Что такое ацетилирование?
Ацетилирование – это процесс введения ацетильной группы в молекулу. Ac обозначает ацетильную группу и имеет химическую формулу –C(O)CH3, в которой атом кислорода связан с атомом углерода двойной связью, а метильная группа присоединена к атому углерода. Это замещающая реакция. Ее также называют реакцией замещения, поскольку в этой реакции ацетильная группа заменяет функциональную группу, которая уже присутствует в молекуле.
Чаще всего ацетильные группы могут замещать реактивные атомы водорода, присутствующие в молекулах. Например, водород в группах –OH является реактивным водородом. Также возможно замещение этого атома водорода ацетильной группой. Эта замена вызывает образование сложного эфира. Это связано с тем, что эта замена образует связь –O-C(O)-O.
Рисунок 01: Ацетилирование салициловой кислоты образует ацетилсалициловую кислоту
Ацетилирование обычно происходит в белках. И этот процесс известен как ацетилирование белка. Здесь N-концевое ацетилирование происходит путем замены атома водорода группы –NH2 белка на ацетильную группу. Это ферментативная реакция, потому что ферменты катализируют ее.
Что такое метилирование?
Метилирование – это процесс введения метильной группы в молекулу. Как и в процессе ацетилирования, при метилировании также метильная группа замещает реакционноспособный атом. Следовательно, это форма алкилирования, где алкилирование представляет собой замену алкильной группы.
Метилирование происходит по двум механизмам;
- Электрофильное метилирование
- Нуклеофильное метилирование
Однако электрофильные пути являются наиболее распространенным способом метилирования. Но в реакции Гриньяра альдегиды или кетоны подвергаются метилированию посредством нуклеофильного присоединения. В этих реакциях сначала ион металла соединяется с метильной группой. И действует как реактив Гриньяра.
Рисунок 02: Метилирование цитозина
В биологических системах метилирование ДНК и метилирование белков являются обычными реакциями. Там метильная группа присоединяется к азотистому основанию ДНК, в то время как при метилировании белка аминокислоты в полипептидных цепях присоединяются к метильным группам.
В чем разница между ацетилированием и метилированием?
Ацетилирование против метилирования |
|
| Ацетилирование – это процесс введения ацетильной группы в молекулу. | Метилирование – это процесс введения метильной группы в молекулу. |
| Добавление функциональной группы | |
| Ацетилирование вызывает добавление ацетильной функциональной группы. | Метилирование вызывает добавление алкильной (метильной) функциональной группы. |
| Механизм реакции | |
| Ацетилирование происходит путем замещения. | Метилирование может происходить путем замещения или присоединения. |
| Приложения в биологических системах | |
| Ацетилирование происходит в белковых молекулах. | Метилирование молекул ДНК и белков. |
Резюме – Ацетилирование и метилирование
Ацетилирование и метилирование являются очень важными реакциями, поскольку они позволяют образовывать новые соединения из существующих молекул путем замещения (а иногда и добавления) функциональных групп, таких как ацетильная группа и алкильная группа. Ключевое различие между ацетилированием и метилированием заключается в том, что ацетилирование - это химическая реакция, в которой ацетильная группа вводится в молекулу, тогда как метилирование - это химическая реакция, в которой в молекулу вводится метильная группа.
