Основное различие между реактивами Гилмана и Гриньяра заключается в том, что реактив Гилмана представляет собой реактив меди и лития, тогда как реактив Гриньяра представляет собой реактив магния.
Реагент - это вещество, которое мы можем добавить в реакционную смесь, чтобы вызвать химическую реакцию или проверить, происходит ли химическая реакция в конкретной системе. Реактив Гилмана и реактив Гриньяра являются такими двумя типами веществ.
Что такое реагент Гилмана?
Реактив Гилмана представляет собой реагент металлов меди и лития. Поэтому мы можем назвать его диорганомедным веществом. Общая химическая формула этого вещества – R2CuLi. В этой химической формуле R представляет собой либо алкильную, либо арильную группу. Этот реагент очень полезен, потому что, в отличие от некоторых других металлических реагентов, реагент Гилмана может реагировать с органическими галогенидами, заменяя галогенидную группу группой R. Эти типы реакций называются реакциями Кори-Хауза. Эти реакции замещения важны для синтеза сложных продуктов из простых строительных блоков.
Рисунок 01: Общая структура реагента Гилмана
Этот реагент был открыт ученым Генри Гилманом и его сотрудниками. Распространенным реагентом Гилмана является диметилмедь лития, имеющая химическую формулу (CH3)2CuLi. Мы можем приготовить этот реагент добавлением йодида меди(I) к метиллитию в присутствии тетрагидрофурана при очень низких температурах. Продукт этой реакции существует в виде димера в диэтиловом эфире, образуя восьмичленную кольцевую структуру.
Что такое реактив Гриньяра?
Реактив Гриньяра представляет собой реактив, содержащий металлический магний. Общая химическая формула этого вещества R-Mg-X. В этой формуле R относится к органической химической группе, Mg относится к магнию, а X относится к галогену. Обычно группа R в этом реагенте представляет собой либо алкильную, либо арильную группу. Есть два типичных примера реактива Гриньяра; хлорид метилмагния и бромид фенилмагния.
В реакциях органического синтеза широко распространены реактивы Гриньяра. Эти реагенты помогают создавать новые углерод-углеродные связи. Например. В реакции между галогенированным соединением R’-X’ и реагентом Гриньяра в присутствии подходящего катализатора конечным продуктом является R-R’, а побочным продуктом реакции является MgXX’.
Рисунок 02: Реакции между реагентом Гриньяра и карбонильными соединениями
Кроме того, чистые реактивы Гриньяра являются чрезвычайно реакционноспособными твердыми веществами. Поэтому нам приходится обращаться с этими веществами в виде растворов в таких растворителях, как диэтиловый эфир или ТГФ. Эти реагенты некоторое время устойчивы, если из раствора исключить воду.
В чем разница между реагентами Гилмана и Гриньяра?
Ключевое различие между реактивами Гилмана и Гриньяра заключается в том, что реактив Гилмана представляет собой реагент меди и лития, тогда как реактив Гриньяра представляет собой реагент магния. Кроме того, реактивы Гилмана находятся в жидком состоянии, тогда как реактивы Гриньяра в чистом виде находятся в твердом состоянии.
Следующая инфографика суммирует разницу между реактивами Гилмана и Гриньяра.
Резюме – Реагент Гилмана против Гриньяра
Реагент - это вещество, которое мы можем добавить в реакционную смесь, чтобы вызвать химическую реакцию или проверить, происходит ли химическая реакция в конкретной системе. Ключевое различие между реактивами Гилмана и Гриньяра заключается в том, что реактив Гилмана представляет собой реагент меди и лития, тогда как реактив Гриньяра представляет собой реагент магния.
