Ключевое различие между сопряженными и кумулятивными диенами заключается в том, что сопряженные диены имеют две двойные связи, разделенные одинарной связью, тогда как кумулятивные диены имеют две двойные связи, связанные с одинаковым атомом.
Диены представляют собой органические соединения, которые очень важны в органической химии. Они также известны как диолефины или алкадиены. Это ковалентные соединения, состоящие из двух двойных связей между атомами углерода. Следовательно, эти соединения состоят из двух алкеновых звеньев вместе со стандартной приставкой «ди» систематической номенклатуры.
Что такое сопряженные диены?
Сопряженные диены представляют собой органические соединения с двойными связями, разделенными одинарными связями. Другими словами, сопряженный диен имеет чередующийся рисунок двойных и одинарных связей. Это создает сопряженную систему электронного облака во всей сопряженной системе. Однако, если двойные связи разделены более чем одной одинарной связью, мы называем это изолированным диеном. Эти сопряженные диены в основном используются в качестве мономеров в полимерной промышленности.
Рисунок 01: Простой сопряженный диен
Получение сопряженных диенов похоже на то, как мы используем реакцию отщепления алкилгалогенидов для получения алкенов. Мы можем использовать дигалогениды для превращения их в сопряженные диены посредством двух последовательных реакций элиминирования. В этом процессе важно использовать прочную стерически затрудненную основу. Это полезно для предотвращения конкурирующих реакций замещения. Возможны побочные продукты этого процесса, в том числе алкины при использовании сильных оснований, таких как амид натрия. Другим методом получения сопряженных диенов является реакция отщепления аллилгалогенидов.
Более того, мы можем определить стабильность сопряженных диенов, чтобы продемонстрировать теплоту гидрирования. Например, при сравнении 1,3-бутадиена и 1-бутена 1,3-бутадиен имеет дополнительную двойную связь, для восстановления которой в бутан требуется дополнительный моль водорода. Поэтому при гидрировании 1,3-бутадиена выделяется больше тепла, чем при гидрировании 1-бутена. Однако экспериментальные значения теплоты водорода меньше ожидаемых из-за стабильности этого соединения. Сопряженная система обеспечивает дополнительную стабильность молекулы.
Что такое кумулятивные диены?
Кумулированные диены представляют собой органические соединения, имеющие двойные связи, имеющие общий атом. Другими словами, к одному и тому же атому присоединены две двойные связи. Как правило, эти соединения менее стабильны, чем сопряженные диены, поскольку сопряженные диены образуют сопряженную систему, которая делает молекулу более стабильной. Эти соединения также известны как кумулятивные алкадиены.
Рисунок 02: Простой кумулятивный диен
Простейшая молекула кумулятивного диена, которую мы можем найти, это 1,2-пропадиен. Он также известен как аллен. В этих молекулах имеется центральный атом углерода, имеющий sp-гибридизацию. Геометрия вокруг этого атома углерода линейна.
Как правило, кумулятивные диены нестабильны по сравнению с сопряженными диенами. Это связано с тем, что эти соединения являются вероятным состоянием для тройной связи алкина, чтобы двигаться вниз по углеродной цепи к наиболее стабильному положению.
В чем разница между сопряженными и кумулятивными диенами?
Двойные связи в диенах могут располагаться в молекуле тремя различными способами: сопряженным, изолированным или кумулятивным. Ключевое различие между сопряженными и кумулятивными диенами заключается в том, что сопряженные диены имеют две двойные связи, разделенные одинарной связью, тогда как кумулятивные диены имеют две двойные связи, связанные с аналогичным атомом..
В следующей таблице приведены различия между сопряженными и кумулятивными диенами.
Резюме – конъюгированные и кумулятивные диены
Диен представляет собой органическое соединение, состоящее из двух двойных связей. В сопряженных диенах две двойные связи разделены одинарной связью, тогда как в кумулятивных диенах две двойные связи связаны с одним и тем же атомом. В этом ключевое различие между сопряженными и кумулятивными диенами.
