Изомеры против резонанса | Резонансные структуры против изомеров | Конституциональные изомеры, стереоизомеры, энантиомеры, диастереомеры
Молекула или ион, имеющие одинаковую молекулярную формулу, могут существовать по-разному в зависимости от порядка связывания, различий в распределении заряда, того, как они располагаются в пространстве и т. д.
Изомеры
Изомеры – это разные соединения с одинаковой молекулярной формулой. Существуют различные типы изомеров. Изомеры можно в основном разделить на две группы: конституциональные изомеры и стереоизомеры. Конституциональные изомеры - это изомеры, в которых связь атомов различается в молекулах. Бутан - простейший алкан, демонстрирующий конституционную изомерию. У бутана есть два структурных изомера: сам бутан и изобутен.
CH3CH2CH2CH3
Бутан Изобутан/ 2-метилпропан
В стереоизомерах атомы соединены в той же последовательности, в отличие от конституциональных изомеров. Стереоизомеры различаются только расположением атомов в пространстве. Стереоизомеры могут быть двух типов: энантиомеры и диастереомеры. Диастереомеры – это стереоизомеры, молекулы которых не являются зеркальным отображением друг друга. Цис-транс-изомеры 1,2-дихлорэтилена представляют собой диастереомеры. Энантиомеры - это стереоизомеры, молекулы которых являются несовместимыми зеркальными отображениями друг друга. Энантиомеры встречаются только с хиральными молекулами. Хиральная молекула определяется как молекула, не идентичная своему зеркальному отображению. Следовательно, хиральная молекула и ее зеркальное отображение являются энантиомерами друг друга. Например, молекула 2-бутанола хиральна, а она и ее зеркальные отражения являются энантиомерами.
Резонанс
При написании структур Льюиса мы показываем только валентные электроны. Заставляя атомы совместно использовать или передавать электроны, мы пытаемся придать каждому атому электронную конфигурацию благородного газа. Однако при этой попытке мы можем навязать электронам искусственное положение. В результате для многих молекул и ионов может быть записано более одной эквивалентной структуры Льюиса. Структуры, записанные изменением положения электронов, известны как резонансные структуры. Это структуры, которые существуют только в теории. Резонансная структура констатирует два факта о резонансных структурах.
- Ни одна из резонансных структур не будет правильным представлением фактической молекулы; ни одна из них не будет полностью напоминать химические и физические свойства настоящей молекулы.
- Настоящая молекула или ион будет лучше всего представлена гибридом всех резонансных структур.
Резонансные структуры показаны стрелкой ↔. Ниже приведены резонансные структуры карбонат-иона (CO32-).
Рентгеновские исследования показали, что реальная молекула находится между этими резонансами. Согласно исследованиям, все связи углерод-кислород имеют одинаковую длину в карбонат-ионе. Однако, согласно приведенным выше структурам, мы можем видеть, что одна связь является двойной, а две - одинарными. Поэтому, если эти резонансные структуры возникают по отдельности, в идеале в ионе должны быть разные длины связей. Те же самые длины связей указывают на то, что ни одна из этих структур в действительности не существует в природе, скорее существует их гибрид.
В чем разница между изомерами и резонансом?
• В изомерах расположение атомов или пространственное расположение молекулы может различаться. Но в резонансных структурах эти факторы не меняются. Скорее, они имеют только изменение положения электрона.
• Изомеры в природе присутствуют, но резонансных структур в действительности не существует. Это гипотетические структуры, которые ограничиваются только теорией.
