Ключевое различие между присоединением по Михаэлю и аннелированием по Робинсону заключается в том, что присоединение по Михаэлю образует алифатическое соединение, тогда как аннелирование по Робинсону образует кольцевую структуру.
В целом присоединение по Михаэлю и аннелирование по Робинсону являются реакциями органического синтеза. Обе эти реакции относятся к категории реакций присоединения, потому что обе эти реакции включают совместное присоединение двух соединений, что дает другое соединение в качестве конечного продукта.
Что такое Michael Addition?
Реакция Майкла представляет собой нуклеофильное присоединение нуклеофила к α, β-ненасыщенному карбонильному соединению. Кроме того, это наиболее подходящий метод для мягкого образования углерод-углеродных связей. Первоначально эту реакцию определил ученый Артур Майкл. Реакция следующая:
Рисунок 01: Реакция Майкла
R и R’ нуклеофила представляют собой электроноакцепторные группы, т.е. ацильные и цианогруппы. B представляет собой основание, которое обеспечивает среду для реакции при вовлечении в реакцию. Более того, заместитель R’’ в α, β-ненасыщенном соединении называется «акцептором Михаэля», и обычно это кетоновая группа. Но иногда это нитрогруппа. Кроме того, механизм реакции присоединения Михаэля выглядит следующим образом:
Рисунок 02: Механизм реакции присоединения по Михаэлю
Что такое Аннуляция Робинзона?
Аннелирование по Робинсону - это органическая реакция, в которой кольцевая структура формируется за счет образования трех новых связей C-C. Кроме того, реагентами этой реакции являются кетон и метилвинилкетон. Кроме того, эта реакция включает присоединение по Михаэлю с последующей альдольной конденсацией. Кроме того, это очень полезно для образования сплавленных кольцевых структур. Реакция следующая:
Рисунок 03: Реакция аннулирования Робинсона
Далее, эта реакция была впервые опубликована Уильямом Рэпсоном и Робертом Робинсоном.
Рисунок 04: Механизм аннеляции Робинсона
На приведенном выше рисунке показан механизм аннеляции Робинсона. Здесь реакция начинается с нуклеофильной атаки кетона на винилкетон, в результате которой образуется промежуточный аддукт Михаэля. Впоследствии происходит замыкание кольца альдольного типа, что приводит к образованию кетоспирта, который затем дегидратируется, образуя продукт аннеляции.
В чем разница между добавлением Майкла и аннулированием Робинсона?
Реакция Майкла представляет собой нуклеофильное присоединение нуклеофила к α, β-ненасыщенному карбонильному соединению, в то время как аннелирование Робинсона представляет собой органическую реакцию, в которой кольцевая структура формируется путем образования трех новых связей C-C. Следовательно, ключевое различие между присоединением по Михаэлю и аннелированием по Робинсону заключается в том, что присоединение по Михаэлю образует алифатическое соединение, тогда как аннелирование по Робинсону образует кольцевую структуру.
Более того, присоединение Михаэля важно для образования мягких связей C-C, в то время как реакция Робинсона важна для образования конденсированных кольцевых структур.
Ниже на инфографике показана более подробная информация о разнице между сложением Майкла и аннулированием Робинсона.
Резюме – Майкл Аддишн против Аннуляции Робинсона
Реакция Майкла представляет собой нуклеофильное присоединение нуклеофила к α, β-ненасыщенному карбонильному соединению, тогда как аннелирование Робинсона представляет собой органическую реакцию, в которой кольцевая структура формируется путем образования трех новых связей C-C. Ключевое различие между присоединением по Михаэлю и аннелированием по Робинсону заключается в том, что присоединение по Михаэлю образует алифатическое соединение, тогда как аннелирование по Робинсону образует кольцевую структуру.
