Ключевое различие между первичными, вторичными и третичными галогеналканами заключается в положении атома углерода, несущего атом галогена. В первичных галогеналканах атом углерода, несущий атом галогена, присоединен только к одной алкильной группе. Но во вторичных галогеналканах этот атом углерода связан с двумя алкильными группами. В то время как в третичных галогеналканах этот атом углерода присоединен к трем алкильным группам.
Галогеналканы или галогеналканы представляют собой алканы, содержащие галогены. Галогены - химические элементы 17 группы периодической таблицы. Он включает фтор (F), хлор (Cl), бром (Br), йод (I) и астат (At). В одном и том же галогеналкане может быть один или несколько галогенов. Есть много важных применений галогеналканов в качестве антипиренов, огнетушителей, хладагентов, пропеллентов и т. д. Однако многие галогеналканы считаются токсичными соединениями и загрязнителями.
Что такое первичные галогеналканы?
Первичные галогеналканы представляют собой органические соединения, в которых атом углерода присоединен к одной алкильной группе и одному атому галогена. Следовательно, общая структура первичных галогеналканов представляет собой R-CH2-X; R представляет собой алкильную группу, тогда как X представляет собой галоген. Мы можем обозначить их как 10 галогеналканы. Типичным примером является галотан, который содержит этильную группу в качестве группы R и атом хлора в качестве группы X или галогена. Однако метилгалогениды являются исключением для этих первичных структур галогеналканов, поскольку они имеют три атома водорода, присоединенные к атому углерода, несущему атом галогена. Это означает, что к этим соединениям не присоединены алкильные группы. Но они считаются первичными галогеналканами.
Более того, если рассматривать реакционную способность первичных галогеналканов, атом углерода, присоединенный к атому галогена, является реакционным центром, поскольку галоген более электроотрицателен, чем углерод; таким образом, он придает частичный положительный заряд атому углерода, притягивая электроны связи к себе. Кроме того, эти соединения могут быть атакованы нуклеофильными реагентами, стремящимися получить положительный заряд. Таким образом, это приводит к реакции нуклеофильного замещения. И эта реакция имеет высокий энергетический барьер активации. Это реакция типа SN2, и мы называем ее бимолекулярной реакцией.
Что такое вторичные галогеналканы?
Вторичные галогеналканы представляют собой органические соединения, в которых атом углерода присоединен к двум алкильным группам и атому галогена. Общая структура вторичных галогеналканов R2-C(-H)-X. Здесь две алкильные группы (группа R) могут быть одинаковыми или разными группами. Мы можем обозначить эти соединения как 20 галогеналканы. Кроме того, вторичные галогеналканы вступают в реакции нуклеофильного замещения SN2. Следовательно, это бимолекулярные реакции.
Рисунок 02: 2-Бромпропан
Реакционная способность вторичных галогеналканов находится между реакционными способностями первичных и третичных галогеналканов, потому что присутствие двух алкильных групп снижает положительный заряд на атоме углерода, поскольку алкильные группы являются электроноакцепторными частицами.
Что такое третичные галогеналканы?
Третичные галогеналканы представляют собой органические соединения, в которых атом углерода присоединен к трем алкильным группам (атомы водорода не присоединены непосредственно к этому углероду) и атом галогена. Общая структура третичного галогеналкана представляет собой R3-C-X, где три группы R (алкильные группы) могут быть либо одинаковыми, либо разными группами. Мы можем обозначить эти соединения как 30 галогеналканы. Кроме того, эти соединения вступают в реакции нуклеофильного замещения SN1. Но этот механизм отличается от реакций нуклеофильного замещения первичных и вторичных галогеналканов.
Атом углерода, несущий атом галогена, имеет очень низкий положительный заряд, потому что к этому атому углерода присоединены три электроноакцепторные группы. Следовательно, он не требует образования промежуточных продуктов с высокой энергией, и нуклеофил может напрямую атаковать ион карбония, как только он образуется. Вот почему мы называем это мономолекулярной реакцией.
В чем разница между первично-вторичными и третичными галогеналканами?
Галогеналканы бывают трех типов в зависимости от структуры; первичные, вторичные и третичные галогеналканы. В первичных галогеналканах атом углерода, несущий атом галогена, присоединен только к одной алкильной группе, во вторичных галогеналканах этот атом углерода присоединен к двум алкильным группам, тогда как в третичных галогеналканах этот атом углерода присоединен к трем алкильным группам. Итак, в этом ключевое различие между первичными, вторичными и третичными галогеналканами.
Следующая инфографика суммирует разницу между первичными, вторичными и третичными галогеналканами.
Резюме – первичные, вторичные и третичные галогеналканы
Есть три типа галогеналканов в зависимости от структуры; первичные, вторичные и третичные галогеналканы. Ключевое различие между первичными вторичными и третичными галогеналканами заключается в том, что в первичных галогеналканах атом углерода, несущий атом галогена, присоединен только к одной алкильной группе. А во вторичных галогеналканах этот атом углерода присоединен к двум алкильным группам. Между тем в третичных галогеналканах этот атом углерода присоединен к трем алкильным группам.
