Амин против Амида
Амины и амиды являются азотсодержащими органическими соединениями. Хотя они звучат похоже, их структура и свойства сильно различаются.
Амин
Амины можно рассматривать как органические производные аммиака. У аминов азот связан с углеродом. Амины можно разделить на первичные, вторичные и третичные амины. Эта классификация основана на количестве органических групп, присоединенных к атому азота. Следовательно, первичный амин имеет одну группу R, присоединенную к азоту; вторичные амины имеют две группы R, а третичные амины имеют три группы R. Обычно в номенклатуре первичные амины называют алкиламинами. Есть ариламины, такие как анилин, и есть гетероциклические амины. Важные гетероциклические амины имеют общие названия, такие как пиррол, пиразол, имидазол, индол и т. Д. Амины имеют тригонально-бипирамидальную форму вокруг атома азота. Валентный угол C-N-C триметиламина составляет 108,7, что близко к валентному углу H-C-H метана. Таким образом, атом азота амина считается sp3 гибридизованным. Таким образом, неподеленная электронная пара в азоте также находится на sp3 гибридизированной орбитали. Эта неподеленная электронная пара в основном участвует в реакциях аминов. Амины умеренно полярны. Их температуры кипения выше, чем у соответствующих алканов, из-за способности вступать в полярные взаимодействия. Но их температура кипения ниже, чем у соответствующих спиртов. Молекулы первичных и вторичных аминов могут образовывать прочные водородные связи друг с другом и с водой. Но молекулы третичных аминов могут образовывать водородные связи только с водой или любыми другими гидроксильными растворителями (не могут образовывать водородные связи между собой). Следовательно, третичные амины имеют более низкую температуру кипения, чем молекулы первичных или вторичных аминов. Амины являются относительно слабыми основаниями. Хотя они являются более сильными основаниями, чем вода, по сравнению с алкоксид-ионами или гидроксид-ионами они намного слабее. Когда амины действуют как основания и реагируют с кислотами, они образуют соли аминия, которые заряжены положительно. Амины также могут образовывать соли четвертичного аммония, когда азот присоединен к четырем группам и, таким образом, становится положительно заряженным.
Амид
Амид является производным карбоновой кислоты. Следовательно, они имеют карбонильный углерод с присоединенной группой R. И есть группа –NH2, которая непосредственно связана с карбонильным углеродом. Амиды, не имеющие заместителя у азота, называются путем добавления -амида в конце общепринятого названия соответствующей кислоты. Если к атому азота присоединены алкильные группы, то такие группы называются заместителями. Амиды без заместителей или с одним заместителем азота способны образовывать водородную связь друг с другом; таким образом, температуры плавления и температуры кипения таких амидов выше. Молекулы с N,N-дизамещенными амидами не могут образовывать водородные связи друг с другом и, следовательно, имеют более низкие температуры плавления и кипения.
В чем разница между амином и амидом?
• В амидах азот связан с карбонильным углеродом, тогда как в аминах азот напрямую связан по крайней мере с одной алкильной/арильной группой.
• При наименовании амидов суффикс –амид используется после имени исходного вещества. Но в номенклатуре аминов суффикс –амин или префикс – амино могут использоваться с их родительскими названиями.
• Амиды являются менее основными, чем амины. Амиды стабилизируются резонансом и за счет индуктивного эффекта становятся менее основными.
