Ключевая разница - Syn vs Anti Addition
В органической химии реакции присоединения характеризуются двумя группами, которые соединяются двойной связью. Во время этой характерной реакции присоединения алкенов p-связь двойной связи разрывается и образуются новые σ-связи. Это связано с тем, что p-связь связи C=C намного слабее и неустойчивее, чем σ-связь C-C. Более того, р-связь алкенов делает их электронно-обогащенными, так как электронная плотность р-связи сосредоточена выше и ниже плоскости молекулы. Следовательно, p-связь более уязвима для σ-электрофилов, чем связь. Стереохимия важна для определения механизма реакций присоединения. Стереохимия реакций присоединения зависит от двух аспектов. Первый - это сторона присоединения электрофила и нуклеофила к углероду с двойной связью (будь то с той же стороны двойной связи или с противоположной стороны). Второй аспект - геометрическая ориентация электрофила и нуклеофила друг к другу и к остальной части органической молекулы. На основании этих аспектов возможны две стереохимии присоединения: син и анти. Ключевое различие между син-присоединением и анти-присоединением заключается в том, что при син-присоединении и электрофил, и нуклеофил присоединяются с одной и той же стороны плоскости атомов углерода с двойной связью, тогда как при анти-присоединении нуклеофил и электрофил присоединяются с противоположных сторон этой плоскости.. Дальнейшие подробности, связанные с син- и анти-добавлениями, обсуждаются ниже.
Что такое Syn Addition?
Син-присоединение - это возможная стереохимия присоединения, при которой и электрофил, и нуклеофил связываются с одной и той же стороной плоскости атомов углерода с двойной связью алкена. Син-присоединение часто происходит, когда алкены имеют арильный заместитель.
Рисунок 01: Syn и Anti Addition
Кроме того, это происходит при гидроборировании. При гидрогалогенировании и гидратации могут происходить как син-, так и антиприсоединения. При гидроборировании первой стадией является образование промежуточного алкилборана путем присоединения H и BH2 к р-связи алкена. Затем на втором этапе H-BH2 и р-связь разрываются с образованием новых σ-связей. Переходное состояние этой реакции является четырехцентровым, так как четыре атома участвуют в образовании промежуточного соединения.
Что такое антидополнение?
Антиприсоединение - это возможная стереохимия присоединения, при которой электрофил и нуклеофил связываются с противоположными сторонами плоскости атомов углерода с двойной связью алкена. Антиприсоединение происходит при галогенировании и образовании галогенгидрина. Галогенирование представляет собой присоединение X2 (где X=Br или Cl). Галогенирование алкенов имеет две стадии.
На первом этапе происходит присоединение электрофила (X+) к р-связи. На этом этапе образуется трехчленное кольцо с положительно заряженным атомом галогена, называемое мостиковым ионом галония. Первый шаг – это шаг, определяющий скорость. Затем на втором этапе происходит нуклеофильная атака X–. На этом этапе X– атакует кольцо иона галония, открывает его и затем образует новую σ-связь C-X.
В чем разница между Syn и Anti Addition?
Syn Addition vs Anti Addition |
|
| Syn Присоединение - это возможная стереохимия присоединения, при которой и электрофил, и нуклеофил связываются с одной и той же стороной плоскости атомов углерода с двойной связью алкена. | Анти-присоединение - это возможная стереохимия присоединения, при которой электрофил и нуклеофил связываются с противоположными сторонами плоскости атомов углерода с двойной связью алкена |
| Реакции присоединения | |
| Гидроборирование, гидрогалогенирование и гидратация | Галогенирование, образование галогидринов, гидрогалогенирование и гидратация |
Резюме – Syn vs Anti Addition
Алкены характеризуются реакциями присоединения, которые подразделяются на два типа на основе стереохимии; син-присоединение и анти-присоединение. Во время присоединения p-связь C=C разрывается с образованием новой σ-связи. При син-присоединении и нуклеофильные, и электрофильные связи присоединяются к одной и той же стороне плоскости p-связи связи C=C алкена, тогда как при анти-присоединении нуклеофильные и электрофильные присоединяются к противоположной стороне плоскости p-связи. В этом разница между син и анти дополнениями.
Загрузить PDF-версию Syn vs Anti Addition
Вы можете загрузить PDF-версию этой статьи и использовать ее в автономном режиме в соответствии с примечанием к цитированию. Пожалуйста, загрузите PDF-версию здесь. Разница между Syn и Anti Addition
