Разница между ацеталем и полуацеталем

2024 Автор: Alex Aldridge | [email protected]. Последнее изменение: 2023-12-17 13:48

Ацетали содержат две группы –OR, одну группу –R и атом –H. В полуацеталях одна из групп –OR в ацеталях заменена группой –OH. В этом ключевое различие между ацеталем и полуацеталем.

Ацетали и полуацетали – это две функциональные группы, которые чаще всего встречаются в натуральных продуктах. Полуацеталь представляет собой промежуточное химическое соединение, образующееся в ходе химического процесса образования ацеталя. Поэтому эти две группы имеют небольшое различие в своей химической структуре. В частности, центральный атом углерода в обоих этих соединениях представляет собой атом sp^{3-C, связанный с четырьмя связями, и из этих четырех связей различается только один тип связи.}

Что такое ацеталь?

Ацеталь представляет собой функциональную группу, в которой центральный атом углерода имеет четыре связи; -OR¹, -OR², -R³ и H (где R ^{Группы 1}, R² и R^{3 являются органическими фрагментами). Две группы –OR могут быть эквивалентны друг другу (симметричные ацетали) или разными (смешанные ацетали).}

Рисунок 1: Ацеталь

Центральный атом углерода считается насыщенным, поскольку он имеет четыре связи, и это придает центральному атому углерода тетраэдрическую геометрию. Ацетали могут быть образованы из альдегидов. Образование ацеталя может происходить, когда гидроксильная группа полуацеталя становится протонированной с потерей молекулы воды. Полученный карбокатион затем быстро атакуется молекулой спирта. На последнем этапе образование ацеталя завершается после получения протона от спирта. Механизм образования ацеталей можно объяснить следующим образом.

Рисунок 2: Образование ацеталей

Кроме того, ацетали используются для защиты карбонильных групп в органическом синтезе, поскольку они устойчивы ко многим окислителям и восстановителям, а также при гидролизе в щелочной среде.

Примеры

Некоторые примеры химических соединений, содержащих ацетальные функциональные группы, приведены ниже.

• Диметоксиметан: растворитель
• Диоксолан
• Метальдегид
• Паральдегид
• Большинство гликозидных связей в углеводах и других полисахаридах представляют собой ацетальные связи.
• Целлюлоза является распространенным примером полиацеталя.
• Полиоксиметилен (ПОМ): полимер формальдегида, который используется в качестве пластика.
• 1, 1-диэтоксиэтан (диэтилацеталь ацетальдегида) является важным ароматизатором в дистиллированных напитках.

Что такое полуацеталь?

Полуацетали получают из альдегидов, а термин «полуацеталь» происходит от греческого слова «геми», что означает «половина».

Рисунок 3: Полуацеталь

Полуацетали можно синтезировать несколькими методами; путем нуклеофильного присоединения спирта к альдегиду, путем нуклеофильного присоединения спирта к резонансно стабилизированному катиону полуацеталя и путем частичного гидролиза ацеталя.

Рисунок 4: Формирование полуацеталя

Основной структурной особенностью молекулы полуацеталя является наличие центрального атома углерода с четырьмя различными связями; -OR¹ группа, -R^{2 группа, -H группа и группа –OH.}

Примеры

Большинство полуацеталей встречаются в качестве общих функциональных групп в натуральных продуктах. Некоторые примеры:

• Глюкоза
• Микоризин А
• Тромбоксан B₂

В чем разница между ацеталем и полуацеталем?

Ацетальная функциональная группа имеет sp³ гибридизированный атом углерода, который связан с двумя группами –OR, атомом водорода и группой –R. Напротив, центральный атом полуацеталей содержит атом sp^{3-C, связанный с четырьмя различными химическими группами; это –OR, -R, -OH и –H.}

Ацетали химически стабильны по сравнению с полуацеталями. Однако ацетали легко гидролизуются до исходного спирта и карбонильного соединения в присутствии водных кислот. В целом мы обычно рассматриваем полуацетали как нестабильные химические соединения, поэтому они склонны образовывать кольцевые структуры для повышения стабильности. В этом случае возможно образование 5- или 6-членных колец, и происходит это путем реакции между группой –ОН с карбонильной группой. Двумя примерами циклических полуацеталей являются глюкоза и альдоза.

Резюме – Ацеталь против полуацеталя

Ацетали содержат две группы –OR, одну группу –R и атом –H. В полуацеталях одна из групп –OR в ацеталях заменена группой –OH. В этом основное различие между ацеталем и полуацеталем.