Ключевая разница - полуацеталь против полукеталя
Ключевое различие между полуацеталем и полукеталем заключается в том, что полуацеталь образуется в результате реакции между спиртом и альдегидом, тогда как полукеталь образуется в результате реакции между спиртом и кетоном.
Полуацеталь и гемикеталь представляют собой органические соединения, которые можно наблюдать как гибридные молекулы, содержащие две функциональные группы в одной молекуле; гидроксильная группа и эфирная группа.
Что такое полуацеталь?
Полуацеталь представляет собой органическое соединение, в котором центральный атом углерода связан с четырьмя различными группами; Группа -OR, группа -OH, группа -R и группа -H. Полуацеталь образуется из альдегида. Напротив, если это соединение образовано из кетона, то оно называется полукеталем. Химическая формула полуацеталя – RHC(OH)OR’. Группа «R» представляет собой алкильную группу.
Рисунок 01: Формирование полуацеталя
Полуацеталь образуется при добавлении спирта к альдегиду. В полуацетальных соединениях есть два типа связей, которые представляют собой две исходные молекулы, ведущие к образованию полуацеталя.
- –C-O-H обозначает спирт.
- Связь –C-O-R представляет собой эфирную группу, образованную из карбонильной группы альдегида.
Полуацеталь образуется, когда группа –OR спирта атакует атом углерода альдегида.(группа -OR образуется при высвобождении атома водорода спирта ROH). Атом углерода альдегида имеет частичный положительный заряд из-за разницы между значениями электроотрицательности атома углерода и атома кислорода в карбонильной группе. Группа кислорода –OR спирта может действовать как нуклеофил, поскольку она богата электронами. Этот нуклеофил атакует атом углерода карбонильной группы альдегида, что приводит к реакции нуклеофильного присоединения. В результате получается полуацеталь. Эта реакция протекает в кислой среде. Другой путь образования полуацеталя – частичный гидролиз ацеталя.
Что такое гемикеталь?
Гемикеталь представляет собой органическое соединение, в котором центральный атом углерода связан с четырьмя различными группами; группа -OR, группа -OH и две группы -R (либо идентичные, либо отличные друг от друга). Полукеталь образуется в результате реакции между спиртом и кетоном. Общая химическая формула полукеталя: R1R2C(OH)OR’. В отличие от полуацеталя, здесь нет атома водорода, непосредственно связанного с центральным атомом углерода полукеталя.
Рисунок 02: Формирование полукеталя
Атом углерода карбонильной группы кетона имеет частичный положительный заряд из-за разницы между электроотрицательными значениями атома углерода и атома кислорода. Следовательно, этот атом углерода подвергается нуклеофильной атаке группой –OR, полученной из спирта. Группа –OR спирта действует как нуклеофил, поскольку она богата электронами.
В чем разница между полуацеталем и полукеталем?
По сравнению с полуацеталем |
|
Полуацеталь представляет собой органическое соединение, в котором центральный атом углерода связан с четырьмя различными группами; -группа OR, группа -OH, группа -R и группа –H. | Гемикеталь представляет собой органическое соединение, в котором центральный атом углерода связан с четырьмя различными группами; Группа -OR, группа -OH и две группы -R (либо идентичные, либо отличные друг от друга). |
Формирование | |
Полуацеталь образуется в результате реакции между спиртом и альдегидом. | Полукеталь образуется в результате реакции между спиртом и кетоном. |
Присутствие атома водорода | |
Полуацеталь имеет атом водорода, непосредственно связанный с центральным атомом углерода. | Нет атома водорода, непосредственно связанного с центральным атомом углерода полукеталя. |
Общая формула | |
Общая химическая формула полуацеталя: RHC(OH)OR’. | Общая химическая формула гемикеталя: R1R2C(OH)OR’. |
Резюме – Гемиацеталь против Гемикеталя
Полуацеталь и гемикеталь представляют собой две формы органических соединений, содержащих две функциональные группы в одной молекуле. Разница между полуацеталем и полукеталем заключается в том, что полуацеталь образуется в результате реакции между спиртом и альдегидом, тогда как полукеталь образуется в результате реакции между спиртом и кетоном..