Ключевое различие между восстановлением Клемменсена и Вольфа-Кишнера заключается в том, что восстановление Клемменсена включает превращение кетона или альдегидов в алканы, тогда как восстановление Вольфа-Кишнера включает преобразование карбонильных групп в метиленовые группы.
Оба этих процесса осуществляют эти преобразования за счет сокращения функциональных групп. Следовательно, эти процессы требуют особых условий реакции и катализаторов для успешного протекания реакции. Поскольку реагентами для каждого процесса являются органические молекулы, мы используем эти процессы в реакциях органического синтеза.
Что такое редукция Клемменсена?
Восстановление по Клемменсену - это органическая химическая реакция, в которой мы превращаем кетон или альдегиды в алкан. Нам нужно использовать катализатор для этой реакции; это сплав цинка (ртуть в сплаве с цинком) с соляной кислотой. Поэтому ртуть, легированная цинком, в реакции не участвует. Это только обеспечивает чистую, активную поверхность для реакции. Название процессов произошло от имени датского ученого Эрика Кристиана Клемменсена.
Рисунок 01: Общее уравнение для редукции Клемменсена
Этот процесс очень эффективен при восстановлении арилалкилкетонов. Более того, восстановление металлического цинка гораздо более эффективно с алифатическими или циклическими кетонами. Что еще более важно, субстрат этой реакции должен быть инертным по отношению к сильнокислотным условиям реакции.
Что такое редукция Вольфа-Кишнера?
Вольф-Кишнер восстановление представляет собой органическую химическую реакцию, которую мы используем для преобразования карбонильной функциональной группы в метиленовую группу. Эта реакция получила свое название в честь двух ученых Николая Киршнера и Людвига Вольфа. Основное применение этой реакции - синтез скопадульцовой кислоты B, аспидоспермина и дисидиолида.
Рисунок 02: Реакция восстановления Вольфа-Кишнера
В отличие от восстановления Клемменсена, эта реакция требует сильнощелочных условий. Следовательно, в процессе реакции первым этапом является образование гидразона путем конденсации гидразина с кетоновым или альдегидным субстратом. Затем в качестве второго шага мы должны депротонировать гидразон, используя алкоксидное основание. Затем следует этап, на котором образуется диимидный анион. Затем этот анион разрушается с выделением газа N2, что приводит к образованию алкилирования. В конце концов, мы можем протонировать это алкилирование, чтобы получить желаемый продукт.
В чем разница между редукцией Клемменсена и Вольфа-Кишнера?
Восстановление Клемменсена и Вольфа-Кишнера очень важно в органическом синтезе различных химических соединений. Однако ключевое различие между восстановлением Клемменсена и Вольфа-Кишнера заключается в том, что восстановление Клемменсена включает превращение кетонов или альдегидов в алканы, тогда как восстановление Вольфа-Кишнера включает преобразование карбонильных групп в метиленовые группы. Кроме того, мы используем катализатор в реакции восстановления Клемменсена; это амальгамированный цинк. Но мы не используем катализатор для реакции восстановления Вольфа-Кишнера. Еще одно различие между восстановлением Клемменсена и Вольфа-Кишнера заключается в том, что восстановление Клемменсена использует сильнокислотные условия и, следовательно, не подходит для чувствительных к кислоте субстратов. Принимая во внимание, что редукция Вольфа-Кишнера использует сильно основные условия; таким образом, не подходит для оснований, чувствительных к основаниям.
Приведенная ниже инфографика более подробно показывает разницу между редукциями Клемменсена и Вольфа Кишнера.
Резюме – Clemmensen vs Wolff Kishner Reduction
Есть много различных органических химических реакций, которые мы используем в органической химии для синтеза важных соединений. Такими двумя реакциями являются восстановление Клемменсена и Вольфа-Кишнера. Ключевое различие между восстановлением Клемменсена и Вольфа-Кишнера заключается в том, что восстановление Клемменсена включает превращение кетона или альдегидов в алканы, тогда как восстановление Вольфа-Кишнера включает превращение карбонильных групп в метиленовые группы.
