Ключевое различие между карбеном Фишера и карбеном Шрока заключается в том, что карбен Фишера содержит металл со слабой обратной связью, тогда как карбен Шрока содержит металл с сильной обратной связью.
Карбеновое соединение представляет собой химическое соединение, содержащее нейтральный атом углерода, имеющий валентность двух и двух неподеленных валентных электронов. Общая формула карбена: R=R’ или R=C, где R представляет собой либо заместители, либо атомы водорода. Существует два разных типа карбена: карбен Фишера и карбен Шрока.
Что такое Fischer Carbene?
Карбен Фишера представляет собой соединение металла с углеродом, имеющее слабую обратную связь металлического центра. Этот металлический центр обычно представляет собой металлический центр с низкой степенью окисления. В этих молекулах карбенов можно найти средние и поздние переходные металлы переходного ряда, такие как железо, молибден и кобальт. Также эти соединения содержат пи-донорные R-группы. Другими словами, карбены Фишера содержат пи-акцепторные металлические лиганды. Наиболее распространенные группы R включают алкокси и алкилированные аминогруппы.
Рисунок 01: Химическая связь в карбеновых соединениях
Молекулы карбена Фишера по химическим свойствам родственны кетонам, поскольку атом углерода в карбене является электрофильным, подобно карбонильному углероду молекулы кетона. Кроме того, как и кетоны, карбены Фишера могут вступать в альдольные реакции. Кроме того, атом углерода, который является альфа по отношению к карбеновому углероду, является кислым и может быть депротонирован основаниями, такими как н-бутиллитий.
Что такое Schrock Carbene?
Карбен Шрока представляет собой соединение металла с углеродом, имеющее прочный металлический центр обратной связи. Эти карбеновые соединения не имеют пи-акцепторных металлических лигандов. Однако существуют пи-донорные лиганды. По карбен-углеродному центру это соединение является нуклеофильным. Как правило, в этих соединениях мы можем наблюдать металлический центр с высокой степенью окисления. В основном в этих соединениях можно найти ранние переходные металлы, такие как титан и тантал.
В чем разница между Fischer и Schrock Carbene?
Карбеновое соединение представляет собой химическое соединение, содержащее нейтральный атом углерода, имеющий валентность двух и двух неподеленных валентных электронов. Существует два разных типа карбена: карбен Фишера и карбен Шрока. Ключевое различие между карбеном Фишера и карбеном Шрока заключается в том, что карбен Фишера содержит металл с плохой обратной связью, тогда как карбен Шрока содержит металл с сильной обратной связью.
Кроме того, обычно карбеновые соединения Фишера содержат центры металлов с низкой степенью окисления, в то время как карбеновые центры Шрока содержат центры металлов с высокой степенью окисления. Следовательно, карбены Фишера обычно содержат средние и поздние переходные металлы, такие как изорн, молибден и кобальт, в то время как карбены Шрока обычно содержат ранние переходные металлы, такие как титан и тантал. Таким образом, это еще одно отличие карбена Фишера от карбена Шрока.
Кроме того, карбен Фишера содержит лиганды пи-акцепторных металлов, в то время как карбеновые соединения Шрока содержат лиганды пи-донорных металлов. Другими словами, карбен Фишера содержит пи-донорные R-группы. Следовательно, это также существенное различие между карбенами Фишера и Шрока. Кроме того, карбеновые соединения Фишера могут действовать как электрофилы, поскольку они электрофильны в карбен-углеродном центре. Однако карбены Шрока являются нуклеофильными соединениями. Кроме того, R-группы карбена Фишера включают алкокси- и алкилированные аминогруппы, тогда как R-группы карбена Шрока включают водородные и алкильные заместители.
Ниже на инфографике представлены различия между карбенами Fischer и Schrock.
Резюме – Фишер против Шрока Карбене
Существуют два разных типа карбена: карбен Фишера и карбен Шрока. Карбен Фишера представляет собой тип соединения металл-углерод, имеющий металлический центр со слабой задней связью, в то время как карбен Шрока представляет собой тип соединения металл-углерод, имеющий сильный металлический центр с обратной связью. Следовательно, ключевое различие между карбеном Фишера и карбеном Шрока заключается в том, что карбен Фишера содержит металл с плохой обратной связью, тогда как карбен Шрока содержит металл с сильной обратной связью.
