Ключевое различие между частичным и абсолютным асимметричным синтезом заключается в том, что частичный асимметричный синтез представляет собой создание менее благоприятной хиральности в симметричных молекулах, тогда как абсолютный асимметричный синтез представляет собой создание предпочтительной хиральности в симметричном окружении из симметричного реагента.
Асимметричный синтез - это тип химического синтеза, при котором происходит химическая реакция, образующая один или несколько новых элементов хиральной формы в молекуле субстрата. Мы можем найти этот термин в двух формах: частичный асимметричный синтез и абсолютный асимметричный синтез. Однако термин частичный асимметрический синтез редко используется в химии.
Что такое асимметричный синтез?
Асимметричный синтез, также известный как стереоселективный синтез, представляет собой химическую реакцию или последовательность реакций, при которых один или несколько новых элементов образования хиральности наблюдаются в конкретной молекуле субстрата. При этом образуются стереоизомерные (в частности, энантиомерные или диастереоизомерные) продукты, количество которых неодинаково. Этот метод синтеза важен для получения конкретного энантиомера из ахиральных соединений или рацемических смесей. Существует три формы асимметричного синтеза: абсолютный синтез, частичный асимметричный синтез и энантиоспецифический синтез.
Химическая реакция такого типа является результатом влияния некоторой диссимметрии в реагирующей системе, т.е. наличие центра диссимметрии в молекуле, наличие диссимметричного растворителя или катализатора, наличие циркулярно поляризованного света и т. д. Часто реакции асимметричного синтеза можно отнести к стереоселективным реакциям. При этом, если образуется исключительно один из продуктов, то реакцию называют стереоспецифической реакцией.
Что такое частичный асимметричный синтез?
Частичный асимметричный синтез представляет собой химическую реакцию, которая включает создание менее благоприятной хиральности в симметричных молекулах. Этот термин редко используется в химии, потому что этот тип химической реакции имеет меньшее значение по сравнению с абсолютно асимметричным синтезом.
Рисунок 01: Хиральность в простой диаграмме
Например, для частичного асимметричного синтеза мы можем привести реакцию оптически активного оксида стирола с триэтил-альфа-фосфонопропионатом, которая дает 2-фенил-1-метилциклопропанкарбоксилат, который является хиральным. Этот полученный продукт имеет один асимметричный центр, который происходит из оксида стирола.
Что такое абсолютный асимметричный синтез?
Абсолютно асимметричный синтез представляет собой химическую реакцию, включающую создание преимущественной хиральности в симметричном окружении из симметричного реагента. Например, если мы можем получить 2-гидроксипропаннитрил из этаналя и цианистого водорода в отсутствие других хиральных реагентов, это даст избыток одного энантиомера над другим.
В чем разница между частичным и абсолютным асимметричным синтезом?
Термины абсолютный и частичный синтез в основном используются в асимметричном синтезе, где хиральность создается в молекулах субстрата химической реакции. Ключевое различие между частичным и абсолютным асимметричным синтезом заключается в том, что частичный асимметричный синтез - это создание менее благоприятной хиральности в симметричных молекулах, тогда как абсолютный асимметричный синтез - это создание предпочтительной хиральности в симметричном окружении из симметричного реагента.
Приведенная ниже инфографика перечисляет различия между частичным и абсолютным асимметричным синтезом в табличной форме.
Резюме – Частичный и абсолютный асимметричный синтез
Асимметричный синтез - это тип химического синтеза, при котором происходит химическая реакция с образованием одного или нескольких новых элементов хиральной формы в молекуле субстрата. Различают две формы как абсолютный, так и частичный асимметричный синтез. Ключевое различие между частичным и абсолютным асимметричным синтезом заключается в том, что частичный асимметричный синтез - это создание менее благоприятной хиральности в симметричных молекулах, тогда как абсолютный асимметричный синтез - это создание предпочтительной хиральности в симметричном окружении из симметричного реагента.
