Разница между L-тирозином и тирозином

Оглавление:

Разница между L-тирозином и тирозином
Разница между L-тирозином и тирозином

Видео: Разница между L-тирозином и тирозином

Видео: Разница между L-тирозином и тирозином
Видео: Коррекция функции щитовидной железы L тирозином и селеном / Доктор Ирина Мироновна 2024, Июль
Anonim

L-тирозин против тирозина

Ключевое различие между L-тирозином и тирозином заключается в способности вращать плоскополяризованный свет. Тирозин - биологически активная заменимая α-аминокислота природного происхождения. Это может происходить в двух формах изомеров из-за образования двух разных энантиомеров вокруг хирального атома углерода. Они известны как L- и D-формы или эквивалентны левосторонней и правосторонней конфигурациям соответственно. Эти L- и D-формы считаются оптически активными и вращают плоскополяризованный свет в разных направлениях, например, по часовой стрелке или против часовой стрелки. Если плоскополяризованный свет вращает тирозин против часовой стрелки, то свет выявляет левовращение, и он известен как L-тирозин. Однако здесь следует отметить, что D- и L-обозначения изомеров не идентичны d- и l-обозначениям.

Что такое тирозин?

Тирозин - заменимая аминокислота, которая синтезируется в нашем организме из аминокислоты под названием фенилаланин. Это биологически важное органическое соединение, состоящее из функциональных групп амина (-NH2) и карбоновой кислоты (-COOH) с химической формулой C6H. 4(OH)-CH2-CH(NH2)-COOH. Ключевыми элементами тирозина являются углерод, водород, кислород и азот. Тирозин считается (альфа-) α-аминокислотой, потому что карбоксильная группа и аминогруппа присоединены к одному и тому же атому углерода в углеродном скелете. Молекулярная структура тирозина представлена на рисунке 1.

L-тирозин против тирозина
L-тирозин против тирозина

Рисунок 1: Молекулярная структура тирозина (атом углерода является хиральным или асимметричным атомом углерода, а также представляет собой альфа-атом углерода)

Тирозин играет жизненно важную роль в фотосинтезе растений. Он действует как строительный блок для синтеза нескольких важных нейротрансмиттеров, также известных как химические вещества мозга, таких как адреналин, норадреналин и дофамин. Кроме того, тирозин необходим для производства пигмента меланина, отвечающего за оттенок кожи человека. Кроме того, тирозин также помогает надпочечникам, щитовидной железе и гипофизу вырабатывать и регулировать их гормоны.

Что такое l-тирозин?

Тирозин имеет четыре различные группы вокруг 2nd углерода, и это асимметричная конфигурация. Кроме того, тирозин считается оптически активной аминокислотой из-за наличия этого асимметрического или хирального атома углерода. Эти асимметричные атомы углерода в тирозине показаны на рисунке 1. Таким образом, тирозин может образовывать стереоизомеры, которые представляют собой изомерные молекулы, имеющие аналогичную молекулярную формулу, но различающиеся трехмерными (3-D) направлениями их атомов в пространстве. В биохимии энантиомеры представляют собой два стереоизомера, которые не накладываются друг на друга зеркальными отражениями. Тирозин доступен в двух энантиомерных формах, известных как L- и D-конфигурации, и энантиомеры тирозина представлены на рисунке 2.

разница между L-тирозином и тирозином
разница между L-тирозином и тирозином

Рисунок 2: Энантиомеры аминокислоты тирозина. L-форма энантиомеров тирозина, группы COOH, NH2, H и R расположены вокруг асимметричного атома C по часовой стрелке, тогда как D-форма они расположены против часовой стрелки. L- и D-формы тирозина представляют собой хиральные молекулы, которые могут вращать плоскость поляризованного света в разных направлениях, например, L-формы и D-формы могут вращать плоскость поляризованного света либо влево (l-форма), либо вправо. (д-форма).

L-тирозин и D-тирозин являются энантиомерами друг друга и имеют идентичные физические характеристики, за исключением направления, в котором они вращают поляризованный свет. Однако номенклатура D и L не является общепринятой для аминокислот, включая тирозин. Кроме того, они имеют ненакладываемые зеркальные отношения, и эти зеркальные изображения могут вращать плоскополяризованный свет в одинаковой степени, но в разных направлениях. D и L-изомер тирозина, который вращает плоскополяризованный свет по часовой стрелке, называется правовращающим или d-лизином, энантиомер которого помечен (+). С другой стороны, D и L-изомер тирозина, который вращает плоскополяризованный свет в направлении против часовой стрелки, называется левовращающим или L-тирозином, энантиомер которого помечен (-). Эти l- и d-формы тирозина известны как оптические изомеры (рис. 2).

l-тирозин является наиболее доступной стабильной формой тирозина, а d-тирозин представляет собой синтетическую форму тирозина, которую можно синтезировать из l-тирозина путем рацемизации. L-тирозин играет значительную роль в организме человека в синтезе нейротрансмиттеров, меламина и гормонов. В промышленности L-тирозин производится в процессе микробной ферментации. Он в основном используется в фармацевтической и пищевой промышленности в качестве пищевой добавки или пищевой добавки.

В чем разница между L-тирозином и Тирозином?

Тирозин и l-тирозин имеют одинаковые физические свойства, но они вращают плоскополяризованный свет в разных направлениях. В результате 1-тирозин может иметь существенно разные биологические эффекты и функциональные свойства. Однако было проведено очень мало исследований, чтобы отличить эти биологические эффекты и функциональные свойства. Некоторые из этих различий могут включать:

Вкус

l-тирозин: l-формы аминокислот считаются безвкусными, Тирозин: d-формы обычно имеют сладкий вкус.

Поэтому L-тирозин может быть менее/не слаще тирозина.

Изобилие

l-тирозин: L-форма аминокислоты, включая l-тирозин, является наиболее распространенной формой в природе. Например, девять из девятнадцати L-аминокислот, обычно встречающихся в белках, являются правовращающими, а остальные - левовращающими.

Тирозин: Наблюдаемые экспериментально d-формы аминокислот встречаются очень редко.

Рекомендуемые: