Ключевое различие между ацилированием Фриделя-Крафтса и алкилированием заключается в том, что ацилирование Фриделя-Крафтса включает ацилирование ароматического кольца, тогда как алкилирование Фриделя-Крафтса включает алкилирование ароматического кольца. Кроме того, множественные реакции и карбокатионные перегруппировки не происходят в реакциях ацилирования, тогда как они могут происходить в реакциях алкилирования.
Реакции Фриделя-Крафтса представляют собой набор реакций, которые мы можем использовать для присоединения групп заместителей к ароматическим кольцам и для удаления этих групп заместителей из ароматических колец. Ученые Чарльз Фридель и Джеймс Крафтс разработали эти реакции в 1877 году. Существует два основных типа этой реакции: реакция ацилирования Фриделя-Крафтса и реакция алкилирования Фриделя-Крафтса. Обе эти реакции являются электрофильными реакциями замещения.
Что такое ацилирование Friedel Crafts?
Ацилирование Фриделя-Крафтса включает присоединение ацильной группы к ароматическому кольцу. Это добавление ацильной группы называется «ацилированием» в органической химии. Типичными ацилирующими агентами, используемыми для этой реакции, являются ацилхлориды. Кроме того, катализаторы усиливают протекание этих реакций. Обычные катализаторы включают кислоты и трихлорид алюминия.
Рисунок 01: Ацилирование бензола по Фриделю Крафтсу
Более того, мы можем провести эту реакцию, используя ангидриды кислот. У этой реакции есть преимущества перед алкилированием. Во-первых, множественное ацилирование не происходит одновременно. Это связано с тем, что кетоновый продукт реакции всегда менее реакционноспособен, чем исходная молекула, из-за электроноакцепторного эффекта карбонильной группы. Кроме того, в ходе реакции не происходит карбокатионных перегруппировок. Ион карбония, образующийся в ходе реакции, стабилизируется резонансными структурами.
Что такое алкилирование Фриделя-Крафтса?
Алкилирование Фриделя-Крафтса включает присоединение алкильных групп к ароматическому кольцу. Это реакция электрофильного замещения. Мы можем использовать алкилгалогениды для этой реакции вместе с сильным катализатором кислоты Льюиса. Если мы используем хлорид железа (FeCl3) в качестве катализатора, он присоединяется к хлорид-иону алкилхлорида и образует алкил-катион. Затем этот алкильный катион может присоединяться к ароматическому кольцу. Основным недостатком этой реакции является то, что продукт реакции более нуклеофилен, чем реагент. Следовательно, это может вызвать избыточное алкилирование.
Рисунок 02: Алкилирование бензола по Фриделю Крафтсу
Кроме того, реакция подходит для третичного углерода в ароматическом кольце. В противном случае карбокатион может подвергаться перегруппировкам. Существует гипотеза, что реакции алкилирования Фриделя-Крафтса обратимы. Мы называем это деалкилированием по Фриделю Крафтсу.
В чем разница между ацилированием Фриделя-Крафтса и алкилированием?
Friedel Crafts Ацилирование включает присоединение ацильной группы к ароматическому кольцу. Реакций множественного ацилирования не бывает, потому что кетоновый продукт реакции всегда менее реакционноспособен, чем исходная молекула, из-за электроноакцепторного эффекта карбонильной группы. Кроме того, отсутствуют карбокатионные перегруппировки. Напротив, во время алкилирования Фриделя-Крафтса происходят множественные реакции алкилирования, которые включают присоединение алкильных групп к ароматическому кольцу. Если замещение происходит на первичном или вторичном углероде, также происходят карбокатионные перегруппировки.
Резюме – Сравнение ацилирования Фриделя Крафтса и алкилирования
Реакция Фриделя-Крафтса представляет собой набор органических реакций, включающих реакции ацилирования и алкилирования. Разница между ацилированием Фриделя-Крафтса и алкилированием заключается в том, что реакция ацилирования Фриделя-Крафтса включает ацилирование ароматического кольца, тогда как алкилирование Фриделя-Крафтса включает алкилирование ароматического кольца.
