Ключевая разница - енолы, енолаты и энамины
Енолы, еноляты и енамины представляют собой три разных типа органических соединений. Енолы также известны как алкенолы. Это связано с тем, что енол образуется путем объединения алкеновой группы со спиртовой группой. Это реактивная структура, потому что енолы встречаются в качестве промежуточных соединений в химических реакциях. Еноляты получают из енолов. Енолят представляет собой сопряженное основание енола. Это означает, что енолят образуется путем удаления атома водорода из гидроксильной группы енола. Енамины представляют собой соединения аминов, которые содержат аминогруппу, примыкающую к двойной связи. Химическая активность енолятов и енаминов почти одинакова. Ключевое различие между енолами, енолятами и енаминами заключается в том, что енолы содержат гидроксильную группу с соседней двойной связью C=C, а еноляты содержат отрицательный заряд на атоме кислорода енола, тогда как енамины содержат аминогруппу, смежную с двойной связью C=C. облигация.
Что такое энолы?
Енолы представляют собой органические соединения, содержащие гидроксильную группу, примыкающую к алкеновой группе (двойная связь C=C). Енол образуется при соединении спирта с алкеном. Название этого соединения происходит от исходного соединения его образования; «en» от алкена и «ol» от спирта.
По сравнению с енолятами и енаминами аналогичной молекулярной массы енолы обладают наименьшей нуклеофильной реакционной способностью. Это означает, что енолы плохо нуклеофильны. Однако его нуклеофильность определяется богатой электронами пи-связью, которая состоит из дополнительной электронной плотности от атома кислорода гидроксильной группы.
Рисунок 01: Структура димедона; енольная форма димедона
Энолы часто получают путем удаления атома водорода из альфа-углерода карбонильного соединения. Альфа-углерод – это атом углерода, примыкающий к карбонильной группе. Это реакция депротонирования, поскольку она включает удаление протона. Если этот протон не возвращается, образуется енолят-ион.
Что такое эноляты?
Еноляты представляют собой сопряженные основания енолов. Следовательно, енолят образуется путем удаления атома водорода из гидроксильной группы енола. Енолят представляет собой анионную форму енола. Енолят имеет отрицательный заряд на атоме кислорода, расположенном рядом с двойной связью C=C. Еноляты могут быть образованы из енолов с использованием основания. Атом водорода гидроксильной группы енола может быть удален и подвергнут реакции с основанием с образованием енолята. Енолят можно получить при взаимодействии альдегида или кетона с подходящим основанием.
Рисунок 02: Реакции енолята
Еноляты эффективно реагируют с электрофилами благодаря своей высокой нуклеофильности. Нуклеофильная реакционная способность енолятов выше, чем у енолов и енаминов. Нуклеофильность енолят-аниона возникает по нескольким причинам.
- Атом кислорода имеет малый атомный радиус
- Енолят имеет формальный отрицательный заряд
- При сравнении енолята и енамина кислород в еноляте более электроотрицателен, чем атом азота в енамине
Что такое энамины?
Енамины представляют собой органические соединения, состоящие из аминогруппы, примыкающей к двойной связи C=C. Енамин образуется при конденсации альдегида или кетона со вторичным амином. Енамины считаются азотистыми аналогами енолов.
Рисунок 03: Структура енамина
Енамины реагируют так же, как и енолят-анионы. По сравнению с енолами и енолятами нуклеофильная реакционная способность енаминов умеренная по сравнению с енолами и енолятами. Эта умеренная нуклеофильность енаминов обусловлена низкой электроотрицательностью атома азота по сравнению с атомом кислорода в енолах и енолятах. Однако реакционная способность енаминов отличается друг от друга в зависимости от алкильной группы, присоединенной к молекуле.
В чем разница между енолами, енолятами и энаминами?
Энолы против енолятов против энаминов |
|
| Энолы | Енолы представляют собой органические соединения, содержащие гидроксильную группу, примыкающую к алкеновой группе (двойная связь C=C). |
| Эноляты | Еноляты представляют собой сопряженные основания енолов. |
| Энамин | Енамины представляют собой органические соединения, состоящие из аминогруппы, примыкающей к двойной связи C=C. |
| Функциональные группы, примыкающие к связи C=C | |
| Энолы | Энолы содержат гидроксильную группу. |
| Эноляты | Еноляты содержат отрицательно заряженный атом кислорода. |
| Энамин | Енамины содержат аминогруппу. |
| Наличие азота | |
| Энолы | Энолы не содержат азот. |
| Эноляты | Еноляты не содержат азот. |
| Энамин | Енамины содержат азот. |
| Нуклеофильная Реактивность | |
| Энолы | Энолы менее реакционноспособны, чем еноляты и енамины. |
| Эноляты | Еноляты более реакционноспособны, чем енолы и енамины. |
| Энамин | Энамины умеренно реактивны. |
| Подготовка | |
| Энолы | Энолы образуются путем удаления атома водорода из альфа-углерода карбонильного соединения. |
| Эноляты | Еноляты образуются из енолов с использованием основания; основание может реагировать с атомом водорода гидроксильной группы енола. |
| Энамин | Енамины образуются при конденсации альдегида или кетона со вторичным амином. |
Резюме – Енолы, енолаты, энамины
Енолы и еноляты тесно связаны между собой, поскольку еноляты образуются из енолов. Енамины содержат аминогруппы, соседствующие с алкеновой группой. Разница между енолами, енолятами и енаминами заключается в том, что енолы содержат гидроксильную группу с соседней двойной связью C=C, а еноляты содержат отрицательный заряд на атоме кислорода енола, тогда как енамины содержат аминогруппу, смежную с двойной связью C=C..
