Разница между пирролом фураном и тиофеном

Оглавление:

Разница между пирролом фураном и тиофеном
Разница между пирролом фураном и тиофеном

Видео: Разница между пирролом фураном и тиофеном

Видео: Разница между пирролом фураном и тиофеном
Видео: Гетероциклические соединения. 1 часть. 11 класс. 2024, Июль
Anonim

Ключевое различие между пирролфураном и тиофеном заключается в том, что пиррол содержит группу –NH в пятичленном углеродном кольце, а фуран содержит атом кислорода в пятичленном углеродном кольце, тогда как тиофен содержит атом серы в пятичленном углеродном кольце. -членное углеродное кольцо.

Фуран пиррола и тиофен являются органическими соединениями. Это пятичленные кольцевые структуры, в которых один атом углерода заменен другой группой, такой как аминогруппа, атом кислорода или атом серы.

Что такое пиррол?

Пиррол представляет собой пятичленное кольцо с химической формулой C4H4NH. Это гетероциклическое соединение, в котором атом азота участвует в формировании кольцевой структуры вместе с четырьмя другими атомами углерода. Мы можем наблюдать пиррол в виде летучей и бесцветной жидкости при комнатной температуре. Однако при воздействии обычного воздуха жидкость легко темнеет. Поэтому нам нужно очистить его перед использованием. Очистку можно проводить перегонкой непосредственно перед использованием. Кроме того, эта жидкость имеет ореховый запах.

Разница между пирролом фураном и тиофеном
Разница между пирролом фураном и тиофеном

Рисунок 01: Структура пиррола

В отличие от некоторых других пятичленных гетероциклических колец, таких как фуран и тиофен, пиррол имеет диполь, в котором положительная сторона кольца находится у гетероатома (группа -NH несет положительный заряд). Пиррол - слабоосновное соединение.

Кроме того, это соединение встречается в природе в виде производных. Например, витамин В12, желчные пигменты, такие как билирубин, порфирины и др., являются производными пиррола. Однако это соединение малотоксично. В промышленных масштабах мы можем синтезировать пиррол обработкой фурана аммиаком. Но для этой реакции также требуется твердый катализатор.

Что такое Фуран?

Фуран представляет собой пятичленную кольцевую структуру, содержащую атом кислорода в составе кольца. Это означает, что атом кислорода вместе с четырьмя атомами углерода образует пятичленное кольцо фурана. Он назван ароматическим гетероциклическим кольцом. При комнатной температуре это соединение выходит в виде бесцветной и очень летучей жидкости. Кроме того, эта жидкость легко воспламеняется. температура кипения фурана очень близка к комнатной температуре. Кроме того, он имеет сильный эфирный запах. С точки зрения токсичности фуран очень токсичен и может быть канцерогенным для человека.

Основное различие между пирролом, фураном и тиофеном
Основное различие между пирролом, фураном и тиофеном

Рисунок 02: Структура фурана

Кроме того, ароматичность фурана обусловлена делокализацией неподеленных электронных пар атома кислорода в кольцо. Кроме того, это соединение значительно более реакционноспособно, чем бензол, в реакциях электрофильного замещения. Это связано с электронодонорным поведением атома кислорода.

В промышленных масштабах мы можем производить фуран путем декарбонилирования фурфурола в присутствии палладиевого катализатора. Или же мы можем использовать другой метод, в котором окисление 1,3-бутадиена осуществляется в присутствии медных катализаторов.

Что такое тиофен?

Тиофен представляет собой пятичленную кольцевую структуру с атомом серы и четырьмя атомами углерода в кольце. Следовательно, это ароматическое гетероциклическое кольцо. Химическая формула структуры C4H4S. Это бесцветная жидкость с запахом бензола. Между тиофеном и бензолом есть много других сходств, таких как реакционная способность. Мы можем отличить тиофен от бензола в зависимости от высокой реакционной способности тиофена по отношению к сульфированию.

Сравнение пиррола, фурана и тиофена
Сравнение пиррола, фурана и тиофена

Рисунок 03: Структура тиофена

При рассмотрении производства тиофена мировое производство включает парофазную реакцию сероуглерода и бутанола. Кроме того, для этой реакции требуется кислородный катализатор и высокая температура.

В чем разница между пирролом фураном и тиофеном?

Пиррол, фуран и тиофен являются органическими соединениями. Это пятичленные кольцевые структуры, в которых один атом углерода заменен другой группой, такой как аминогруппа, атом кислорода или атом серы. Следовательно, ключевое различие между пиррол-фураном и тиофеном заключается в том, что пиррол содержит группу –NH в пятичленном углеродном кольце, а фуран содержит атом кислорода в пятичленном углеродном кольце, тогда как тиофен содержит атом серы в пятичленном кольце. карбоновое кольцо.

Ниже в инфографике представлена разница между пирролфураном и тиофеном.

Разница между пиррол-фураном и тиофеном в табличной форме
Разница между пиррол-фураном и тиофеном в табличной форме

Резюме – Пиррол против Фурана против Тиофена

Пиррол, фуран и тиофен являются органическими соединениями. Это пятичленные кольцевые структуры, в которых один атом углерода заменен другой группой, такой как аминогруппа, атом кислорода или атом серы. Таким образом, ключевое различие между пирролом, фураном и тиофеном заключается в том, что пиррол содержит группу –NH в пятичленном углеродном кольце, а фуран содержит атом кислорода в пятичленном углеродном кольце, тогда как тиофен содержит атом серы в пятичленном углеродном кольце. членное углеродное кольцо.

Рекомендуемые: