Ключевая разница - алкилгалогенид против арилгалогенида
И алкилгалогениды, и арилгалогениды являются органическими соединениями. Их также называют органическими галогенидами. Типы галогенов, которые могут быть присоединены для получения молекул этого типа, включают фтор, хлор, бром и йод. Эти атомы галогена присоединены к атому углерода в органических галогенидах. Ключевое различие между алкилгалогенидом и арилгалогенидом заключается в том, что атом галогена в алкилгалогенидах присоединен к sp3 гибридизованному атому углерода, тогда как атом галогена в арилгалогенидах присоединен к sp 2 гибридизованный атом углерода.
Что такое алкилгалогенид?
Алкилгалогенид, как следует из его названия, представляет собой соединение, имеющее атом галогена, присоединенный к цепи атомов углерода. Здесь один атом водорода углеродной цепи заменен атомом галогена. В зависимости от типа присоединенного галогена и структуры углеродной цепи свойства органических галогенидов будут отличаться друг от друга. Алкилгалогениды можно классифицировать в зависимости от того, сколько атомов углерода присоединено к атому углерода, который присоединен к атому галогена. Соответственно, можно наблюдать первичные алкилгалогениды, вторичные алкилгалогениды и третичные алкилгалогениды.
Рисунок 01: Первичный алкилгалогенид
Однако алкилгалогениды иногда можно спутать с арилгалогенидами. Например, если атом галогена присоединен к атому углерода, который присоединен к бензольному кольцу (Cl-CH2-C6H 5), можно подумать, что это арилгалогенид. Но это алкилгалогенид, потому что атом галогена присоединен к атому углерода, который находится в состоянии sp3..
Галогены более электроотрицательны, чем углерод. Таким образом, в связи углерод-галоген наблюдается дипольный момент, то есть молекула становится полярной молекулой, когда связь становится полярной. Атом углерода получает небольшой положительный заряд, а галоген - небольшой отрицательный заряд. Это приводит к диполь-дипольным взаимодействиям между алкилгалогенидами. Но сила этого взаимодействия различна в первичных, вторичных и третичных галогенидах. Это связано с тем, что боковые цепи, присоединенные к атому углерода, могут уменьшить небольшой положительный заряд на атоме углерода.
Что такое арилгалогенид?
Арилгалогенид представляет собой молекулу, в которой атом галогена присоединен непосредственно к sp2-гибридизованному углероду в ароматическом кольце. Это ненасыщенная структура из-за наличия двойных связей в ароматическом кольце. Арилгалогениды также демонстрируют диполь-дипольные взаимодействия. Связь углерод-галоген сильнее, чем у алкилгалогенидов из-за присутствия электронов в кольце. Это происходит потому, что ароматическое кольцо отдает электроны атому углерода, уменьшая положительный заряд. Арилгалогениды могут подвергаться электрофильному замещению и могут присоединять алкильные группы к орто-, пара- или мета-положениям ароматического кольца. Один или два галогена также могут присоединяться к ароматическому кольцу. Это также в орто-, пара- или мета-позициях.
Рисунок 02: Разница между алкилгалогенидом и арилгалогенидом
Химический тест для различения алкилгалогенидов и арилгалогенидов
Чтобы отличить алкилгалогенид от арилгалогенида, можно использовать химический тест. Сначала следует добавить NaOH с последующим нагреванием. Затем смесь охлаждают и добавляют HNO3 id , после чего добавляют AgNO3Алкилгалогенид может давать белый осадок, а арилгалогенид - нет. Это связано с тем, что арилгалогениды не подвергаются нуклеофильному замещению, в отличие от алкилгалогенидов. Причина отсутствия нуклеофильного замещения заключается в том, что электронное облако ароматического кольца вызывает отталкивание нуклеофила.
В чем разница между алкилгалогенидом и арилгалогенидом?
Алкилгалогенид против арилгалогенида |
|
| Алкилгалогенид представляет собой соединение, в котором атом галогена присоединен к цепи атомов углерода. | Аарилгалогенид представляет собой молекулу, имеющую атом галогена, присоединенный к sp2 гибридизованному углероду непосредственно в ароматическом кольце. |
| Присоединение атома галогена | |
| Атом галогена присоединен к sp3 гибридизированному атому углерода в алкилгалогенидах. | Атом галогена присоединен к sp2 гибридизованному атому углерода в арилгалогенидах. |
| Структура | |
| Алкилгалогениды в большинстве случаев имеют линейную или разветвленную структуру. | Арилгалогениды всегда имеют кольцевую структуру. |
| Электронная плотность | |
| Связь углерод-галогенид алкилгалогенидов имеет низкую плотность электронов по сравнению с арилгалогенидами. | Связь углерод-галогенид арилгалогенидов имеет высокую плотность электронов. |
| Реакции | |
| Алкилгалогениды подвергаются нуклеофильному замещению. | Арилгалогениды не подвергаются нуклеофильному замещению. |
Резюме – Сравнение алкилгалогенидов и арилгалогенидов
Алкилгалогениды и арилгалогениды являются органическими галогенидами. Ключевое различие между алкилгалогенидом и арилгалогенидом заключается в том, что атом галогена в алкилгалогенидах присоединен к sp3 гибридизованному атому углерода, тогда как в арилгалогенидах он присоединен к sp 2 гибридизованный атом углерода.
